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Synthèse totale: l'approche de MacMillan à la minfiensine

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Dans cours

CH-438: Total synthesis of natural products

Complex polycyclic natural products are chosen to illustrate the evolution of the state-of-the-art of the field, the interplay between strategy and new reactions as well as the importance of implementing multi-bond forming processes in a synthesis. ...

Description

Cette séance de cours couvre la synthèse totale de (+)-Minfiensine en utilisant l'approche de MacMillan, y compris l'analyse rétro, l'accès au tétracycle, la stratégie de fin de partie et la construction de l'unité pyrroloindoline tétracyclique. Il explore également la réactivité de l'indole, la tentative de synthèse biomimétique de la phalarine et la synthèse rétro de la phalarine. La séance de cours se penche sur les mécanismes impliqués dans la formation du tétrahydrocarbazole et les défis rencontrés dans la synthèse de la spiroindolénine. Il se termine par la validation de l'hypothèse de réarrangement Wagner-Meerwein et la tentative de synthèse énantiosélective de Phalarine.

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Enseignant·e

Jieping Zhu

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Morgane Elodie Marie Delattre, Paul Jean Gri, Clément Paul Adrien Rols, Yun Hao Shawn Teh A dirigé les thèses EPFL de Jean-Baptiste Gualtierotti, Ala Bunescu, Thomas Buyck, Olivier Wagnières, Minh Tu Ha, Dylan Jean Robert Dagoneau, Antonin François Roland Clemenceau, Cyril Piemontesi, Nicolas David Gaeng, Mathias Mamboury, Raphaël Beltran, Balázs Budai, Teerawat Songsichan, Alexandre Julien Florent Leclair, Bastien Delayre, Rémi Julien Sylvain Andres, Dina Boyar

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Concepts associés (30)

Jeu de stratégie

vignette|Les échecs, un jeu de société de type stratégie combinatoire abstrait. Un jeu de stratégie est un jeu de société qui consiste à réaliser un objectif connu : augmenter sa domination spatiale, combattre un ou plusieurs adversaires sur un terrain de jeu, faire prospérer une entité... L'accent n'est pas mis sur l'adresse du joueur mais sur la planification de l'action tactique ou stratégique. Les premiers jeux ont été créées sur plateaux, puis sont apparus des jeux vidéo informatisés.

Jeu de stratégie combinatoire abstrait

On appelle jeu de stratégie combinatoire abstrait ou jeu combinatoire à information parfaite, selon la définition donnée par la théorie des jeux combinatoires, un jeu, généralement un jeu de société : opposant généralement deux joueurs ou deux équipes (ou bien un joueur humain seul contre un ordinateur « intelligent ») ; dans lequel les joueurs ou équipes jouent à tour de rôle ; dont tous les éléments sont connus (jeu à information complète) ; où le hasard n'intervient pas pendant le déroulement du jeu.

Synthèse peptidique

En chimie organique, la synthèse peptidique est la production de peptides, des composés organiques, dans lesquels des acides aminés sont liés par l'intermédiaire de liaisons amide, qui dans ce cas prennent le nom de liaisons peptidiques. Le processus biologique de la production de peptides longs (protéines) est connu comme la biosynthèse des protéines. Les peptides sont synthétisés par le couplage du groupe carboxyle d'un acide aminé avec le groupe amino de l'acide aminé suivant dans la molécule.

Synthèse en phase solide

La synthèse en phase solide, appelée parfois synthèse supportée sur phase solide, est une méthode de synthèse chimique utilisée notamment pour la synthèse de peptides. Elle a été inventée par Robert Bruce Merrifield dans les années 1950-60, ce qui lui a valu d'obtenir le prix Nobel de chimie 1984. Le principe de la synthèse en phase solide repose sur l'utilisation d'une matrice solide à laquelle on vient lier de façon chimique les molécules que l'on souhaite faire réagir, par l'utilisation notamment de liaisons covalentes.

Groupe protecteur

En chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction.

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