Séance de cours

Chimie des réarrangements: Réarrangements sigmatropiques et cationiques

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Dans cours

CH-233: Fonctions et réactions organiques I

Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compréhension des mécanismes réactionnels, de la chimio-, regi ...

Description

Cette séance de cours couvre les réactions de réarrangement, y compris les réarrangements sigmatropiques comme les réarrangements Cope, Claisen et Wagner-Meerwein, ainsi que les réarrangements cationiques tels que les décalages 1,2-hydrure et les décalages 1,2-alkyle. Il traite également des réarrangements impliquant le sextet électronique formel, comme l'oxydation de Baeyer-Villiger et le réarrangement de Beckmann. La séance de cours explore des exemples spécifiques tels que le réarrangement de Hofmann et la réaction de Curtius, soulignant l'importance des modifications structurelles résultant de ces réactions.

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Enseignant·e

Jieping Zhu

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Morgane Elodie Marie Delattre, Paul Jean Gri, Clément Paul Adrien Rols, Yun Hao Shawn Teh A dirigé les thèses EPFL de Jean-Baptiste Gualtierotti, Ala Bunescu, Thomas Buyck, Olivier Wagnières, Minh Tu Ha, Dylan Jean Robert Dagoneau, Antonin François Roland Clemenceau, Cyril Piemontesi, Nicolas David Gaeng, Mathias Mamboury, Raphaël Beltran, Balázs Budai, Teerawat Songsichan, Alexandre Julien Florent Leclair, Bastien Delayre, Rémi Julien Sylvain Andres, Dina Boyar

Source officielle

Concepts associés (30)

Schmidt reaction

In organic chemistry, the Schmidt reaction is an organic reaction in which an azide reacts with a carbonyl derivative, usually an aldehyde, ketone, or carboxylic acid, under acidic conditions to give an amine or amide, with expulsion of nitrogen. It is named after Karl Friedrich Schmidt (1887–1971), who first reported it in 1924 by successfully converting benzophenone and hydrazoic acid to benzanilide. The intramolecular reaction was not reported until 1991 but has become important in the synthesis of natural products.

Réarrangement de Hofmann

Le réarrangement de Hofmann est une réaction organique qui transforme un amide primaire non substitué en amine primaire avec une chaine carbonée plus courte d'un atome. Cette réaction est nommée d'après son découvreur, le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann. Elle est parfois aussi nommée « dégradation de Hofmann », mais ne doit pas être confondue avec l'élimination de Hofmann. En milieu alcalin, le dibrome forme une l'espèce hypobromite, et l'azote de la fonction amide non substitué perd l'un de ses hydrogènes et devient porteur d'une charge négative.

Réarrangement de Curtius

Le réarrangement de Curtius (ou réaction de Curtius ou dégradation de Curtius) est une réaction chimique dans laquelle un azoture d'acyle se réarrange en isocyanate. Elle tient son nom du chimiste allemand Theodor Curtius qui l'a décrite en 1890. Les acides carboxyliques (1) peuvent facilement être convertis en azotures d'acyles (3) sous l'action de l'azoture de diphénylphosphoryle — DPPA — (2). L'isocyanate issu du réarrangement peut alors être piégé par une grande variété de nucléophiles.

Nombre d'oxydation

Le nombre d'oxydation (n.o.), ou degré d'oxydation (d.o.), est le nombre de charges électriques élémentaires réelles ou fictives que porte un atome au sein d'une espèce chimique (molécule, radical ou ion). Ce nombre, qui décrit l'état d'oxydation de l'atome, caractérise l'état électronique de l'élément chimique correspondant en considérant la charge réelle (dans le cas d'un ion monoatomique) ou fictive (si cet élément est combiné).

Carbocation

Un carbocation, parfois appelé ion carbonium ou ion carbenium (en fonction de sa structure), est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique positive sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbocations sont des intermédiaires de réaction. On parle de carbocation primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a sur le carbone chargé respectivement un, deux ou trois groupements autres que l'hydrogène.

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