Séance de cours

Synthèse énantiosélective: Phalarine

Graph Chat

Chattez avec Graph Search

Posez n’importe quelle question sur les cours, conférences, exercices, recherches, actualités, etc. de l’EPFL ou essayez les exemples de questions ci-dessous.

AVERTISSEMENT : Le chatbot Graph n'est pas programmé pour fournir des réponses explicites ou catégoriques à vos questions. Il transforme plutôt vos questions en demandes API qui sont distribuées aux différents services informatiques officiellement administrés par l'EPFL. Son but est uniquement de collecter et de recommander des références pertinentes à des contenus que vous pouvez explorer pour vous aider à répondre à vos questions.

Dans cours

CH-438: Total synthesis of natural products

Complex polycyclic natural products are chosen to illustrate the evolution of the state-of-the-art of the field, the interplay between strategy and new reactions as well as the importance of implementing multi-bond forming processes in a synthesis. ...

Description

Cette séance de cours couvre la tentative de synthèse énantiosélective de la phalarine, y compris l'utilisation du couplage Suzuki-Miyaura, des réactions formolines et de la décarboxylation. Il discute également de la synthèse totale de la phalarine et de l'aspidophytine, en soulignant les réactions et les stratégies clés.

Cette vidéo est disponible exclusivement sur Mediaspace pour un public restreint. Veuillez vous connecter à Mediaspace pour y accéder si vous disposez des autorisations nécessaires.

Regarder sur Mediaspace

Enseignant·e

Jieping Zhu

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Morgane Elodie Marie Delattre, Paul Jean Gri, Clément Paul Adrien Rols, Yun Hao Shawn Teh A dirigé les thèses EPFL de Jean-Baptiste Gualtierotti, Ala Bunescu, Thomas Buyck, Olivier Wagnières, Minh Tu Ha, Dylan Jean Robert Dagoneau, Antonin François Roland Clemenceau, Cyril Piemontesi, Nicolas David Gaeng, Mathias Mamboury, Raphaël Beltran, Balázs Budai, Teerawat Songsichan, Alexandre Julien Florent Leclair, Bastien Delayre, Rémi Julien Sylvain Andres, Dina Boyar

Source officielle

Concepts associés (31)

Réaction de Suzuki

La réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).

Décarboxylation oxydative

Une décarboxylation oxydative est une réaction d'oxydation dans laquelle un groupe carboxyle est éliminé, formant une molécule de dioxyde de carbone. On rencontre régulièrement ce genre de réaction dans les systèmes biologiques, par exemple dans le cycle de Krebs. Ce type de réaction est sans doute intervenue très tôt à l'origine de la vie. Dans le cycle de Krebs, la pyruvate déshydrogénase, l'isocitrate déshydrogénase et l'α-cétoglutarate déshydrogénase catalysent des décarboxylations oxydatives.

Réaction de réarrangement

Les réactions de réarrangement (ou réactions de transposition) forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution. La plupart du temps, une réaction de réarrangement permet de déplacer un substituant d'un atome à un autre atome de la même molécule. Par exemple, dans la figure ci-dessous, le substituant R se déplace d'un atome de carbone à l'atome de carbone voisin : Les transpositions polaires sont provoquées par l'existence d'un excès ou d'un défaut d'électrons sur un atome.

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Vinyl halide

In organic chemistry, a vinyl halide is a compound with the formula CH2=CHX (X = halide). The term vinyl is often used to describe any alkenyl group. For this reason, alkenyl halides with the formula RCH=CHX are sometimes called vinyl halides. From the perspective of applications, the dominant member of this class of compounds is vinyl chloride, which is produced on the scale of millions of tons per year as a precursor to polyvinyl chloride. Polyvinyl fluoride is another commercial product.

Afficher plus

Séances de cours associées (40)

Cycloadditions catalytiques: Stratégies énantiosélectives

Explore les cycloadditions catalytiques et les stratégies énantiosélectives, y compris les transformations cinétiques dynamiques et les réarrangements asymétriques.

Réactions asymétriques en chimie organique

Déplacez-vous dans des réactions asymétriques en chimie organique, en mettant en évidence les mécanismes, les catalyseurs et la sélectivité.

Réactions de couplage croisé : effets de ligand

Explore les mécanismes et les effets du ligand dans les réactions de couplage croisé.

Ylides chiraux: Cycloaddition et catalyse

Explore la synthèse et la réactivité des ylures chirales dans les cycloadditions et les processus catalytiques, y compris la cyclopropanation asymétrique et la sélectivité induite par les liaisons hydrogènes.

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Couvre les réactions asymétriques catalytiques, y compris l'activation des électrophiles, l'utilisation de réactifs à l'iode et diverses réactions catalytiques en chimie organique.

Afficher plus

Concepts associés (31)

Réaction de Suzuki

Décarboxylation oxydative

Réaction de réarrangement

Asymmetric induction

Vinyl halide

Afficher plus