Séance de cours

Synthèse de Citral: Réarrangements et applications

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Dans cours

CH-233: Fonctions et réactions organiques I

Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compréhension des mécanismes réactionnels, de la chimio-, regi ...

Description

Cette séance de cours couvre l'application industrielle de la synthèse du citral, y compris la formation d'éther d'énol, le réarrangement de Claisen et le réarrangement de Wagner-Meerwein. Il explore le rôle clé du citral A dans la synthèse de la vitamine A et les réarrangements impliquant des déplacements d'hydrure et d'alkyle. De plus, il traite de l'oxydation de Baeyer-Villiger, du réarrangement de Pinacol, du réarrangement de Beckmann et du réarrangement des nitrénoïdes. La séance de cours explore également la génération de ketenes à travers le réarrangement de Wolff, mettant en évidence leur nature électrophilique et leur piégeage in situ par des nucléophiles.

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Enseignant·e

Jieping Zhu

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Morgane Elodie Marie Delattre, Paul Jean Gri, Clément Paul Adrien Rols, Yun Hao Shawn Teh A dirigé les thèses EPFL de Jean-Baptiste Gualtierotti, Ala Bunescu, Thomas Buyck, Olivier Wagnières, Minh Tu Ha, Dylan Jean Robert Dagoneau, Antonin François Roland Clemenceau, Cyril Piemontesi, Nicolas David Gaeng, Mathias Mamboury, Raphaël Beltran, Balázs Budai, Teerawat Songsichan, Alexandre Julien Florent Leclair, Bastien Delayre, Rémi Julien Sylvain Andres, Dina Boyar

Source officielle

Concepts associés (32)

Réaction de réarrangement

Les réactions de réarrangement (ou réactions de transposition) forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution. La plupart du temps, une réaction de réarrangement permet de déplacer un substituant d'un atome à un autre atome de la même molécule. Par exemple, dans la figure ci-dessous, le substituant R se déplace d'un atome de carbone à l'atome de carbone voisin : Les transpositions polaires sont provoquées par l'existence d'un excès ou d'un défaut d'électrons sur un atome.

Vitamine

Une vitamine est une substance organique, nécessaire en quantité mineure (moins de 100 mg/jour - voir tableau ci-dessous) au métabolisme d'un organisme vivant, qui ne peut être synthétisée en quantité suffisante par cet organisme. Chaque organisme a des besoins spécifiques : une molécule peut être une vitamine pour une espèce et ne pas l'être pour une autre. C'est par exemple le cas de la vitamine C indispensable aux primates mais pas à la plupart des autres mammifères.

Vitamine A

La vitamine A est une vitamine liposoluble. Dans l'organisme, elle existe sous forme de rétinol, de rétinal, d'acide rétinoïque (trétinoïne) et de phosphate de rétinyle. Ces molécules sont altérées par l'oxygène de l'air, altérations accélérées par la lumière et la chaleur. Les aliments d'origine animale (viandes, produits laitiers et surtout foie) contiennent du rétinol et des esters de rétinol alors que les végétaux contiennent essentiellement des carotènes qui sont des précurseurs du rétinol.

Réarrangement de Claisen

Le réarrangement de Claisen (à ne pas confondre avec la condensation du même nom) est une réaction chimique formant une liaison carbone carbone, découverte par Rainer Ludwig Claisen. Lorsqu'on chauffe un vinyle éther allylique, une transposition sigmatropique-[3,3] a lieu et donne un composé carbonylé γ,δ insaturé.

Carence en vitamine A

vignette|redresse=2| Prévalence de la carence en vitamine A dans le monde (1995). La carence en vitamine A, ou hypovitaminose A, est un manque de vitamine A dans le sang et dans les tissus biologiques. Cette carence est courante dans les pays les plus pauvres, en particulier chez les enfants et les femmes en âge de procréer, mais est rarement observée dans les pays plus développés. L'héméralopie (cécité nocturne) est l'un des premiers signes de la carence en vitamine A.

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Vitamine

Vitamine A

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