Séance de cours

Ylides chiraux: Cycloaddition et catalyse

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Dans cours

CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis

The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalysis for fine chemical synthesis are introduced. ...

Description

Cette séance de cours porte sur la synthèse et la réactivité desylides chiraux, en mettant l'accent sur leur application dans les réactions de cycloaddition [3+2] et les processus catalytiques. Les sujets abordés comprennent la formation d'ylides de phosphonium, de sulfonium, d'ammonium et de sulfoxonium, leur rôle dans la construction de stéréocentres et leur utilisation dans diverses cycloadditions. La séance de cours traite également de la formation catalytique d'ylides de sulfonium chiral et de la cyclopropanation asymétrique par l'intermédiaire d'ylides d'ammonium chiral. De plus, il explore le réarrangement [2,3] des ylures d'ammonium et l'inversion de la sélectivité induite par les liaisons hydrogènes. Différents mécanismes et modèles de sélectivité dans différentes réactions sont présentés.

Enseignant·e

Jérôme Waser

Jérôme Waser biography and CV's are available on the following website: http://lcso.epfl.ch/waser

Source officielle

Concepts associés (32)

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Ylure

Un ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents.

Catalyse

vignette|Intérieur du musée de la catalyse à Widnes en Angleterre. En chimie, la catalyse (du grec ancien : , « détacher ») se réfère à l'accélération ou la réorientation de la cinétique de réaction au moyen d'un catalyseur, et dans certains cas à la sélectivité pour diriger la réaction dans un sens privilégié (réaction concurrente, production d'un produit plutôt qu'un autre). Le catalyseur est utilisé en quantité beaucoup plus faible que les produits réactifs. Il n'apparait pas en général dans le bilan de réaction, donc pas dans son équation globale.

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Phosphonium

Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+. Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important : PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl−. Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines : PR3 + H+ → HPR3+.

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Réactions asymétriques catalytiques dans la synthèse organique

Explore les réactions asymétriques catalytiques en synthèse organique, couvrant des sujets comme la catalyse de l'énamine et la génération d'ylides chiraux.

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Réactions asymétriques en chimie organique

Déplacez-vous dans des réactions asymétriques en chimie organique, en mettant en évidence les mécanismes, les catalyseurs et la sélectivité.

Stabilité des complexes

Explore le concept de 18 électrons de valence et la stabilité des complexes métal-ligand.

Mécanisme d'hydrogénation

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