Séance de cours

Cycloadditions catalytiques: Stratégies énantiosélectives

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Dans cours

CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis

The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalysis for fine chemical synthesis are introduced. ...

Description

Cette séance de cours couvre diverses cycloadditions catalytiques, centrées sur des stratégies énantiosélectives telles que la cycloaddition de nitrones ni catalysées [3+3], la transformation cinétique asymétrique dynamique avec cyclopropanes donneur-accepteur et la première approche de désymétrie. Il traite également de l'utilisation de cétones chirales et de catalyseurs de guanidinium pour le réarrangement de Claisen, ainsi que de l'activation d'électrophiles autres que le carbonyl/imines. La séance de cours se penche sur les mécanismes, les conceptions de catalyseurs et les modèles de calcul derrière ces réactions, fournissant un aperçu des influences électroniques sur la sélectivité et le développement des réactions asymétriques.

Enseignant·e

Jérôme Waser

Jérôme Waser biography and CV's are available on the following website: http://lcso.epfl.ch/waser

Source officielle

Concepts associés (32)

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Chiralité

La chiralité (du grec χείρ, kheir : main) est une importante propriété reliant les notions de symétrie et d'orientation, intervenant dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral s’il n'est pas superposable à son image dans un miroir. Cet objet et son image miroir constituent alors deux formes différentes qualifiées d'énantiomorphes (du grec formes opposées) ou, en se référant à des molécules, des conformations spatiales « gauches » et « droites » appelées énantiomères dotés d'une asymétrie moléculaire tridimensionnelle.

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Chiralité (chimie)

Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.

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Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Couvre les réactions asymétriques catalytiques, y compris l'activation des électrophiles, l'utilisation de réactifs à l'iode et diverses réactions catalytiques en chimie organique.

Réactions asymétriques catalytiques

Explore les réactions asymétriques catalytiques, y compris l'activation allylique, la dihydroxylation, l'aminohydroxylation et la fonctionnalisation C-H, en mettant l'accent sur l'énantioselectivité et la regiosélectivité.

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Explore les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, couvrant l'activation des acides Lewis et Brønsted, la réaction aldole, l'allilation, les réactions enne, et plus encore.

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Explore les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en se concentrant sur les réactions catalysées par la proline et l'amination des aldéhydes et des cétones.

Mécanismes homogènes d'hydrogénation

Explore les mécanismes de l'hydrogénation homogène, les propriétés du catalyseur, l'hydrogénation asymétrique et les ligands chiraux.

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