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Synthèse Totale : Stratégies et Critères

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Dans cours

CH-438: Total synthesis of natural products

Complex polycyclic natural products are chosen to illustrate the evolution of the state-of-the-art of the field, the interplay between strategy and new reactions as well as the importance of implementing multi-bond forming processes in a synthesis. ...

Description

Cette séance de cours couvre la logique de la synthèse totale, l'analyse rétro-synthétique, les approches de la simplification des structures, l'évolution des critères de synthèse et des concepts tels que la sélectivité, l'économie des atomes et l'économie redox. Il aborde également la chimio-, régio- et stéréo-sélectivité, et l'importance de la synthèse sans groupe protecteur.

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Enseignant·e

Jieping Zhu

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Morgane Elodie Marie Delattre, Paul Jean Gri, Clément Paul Adrien Rols, Yun Hao Shawn Teh A dirigé les thèses EPFL de Jean-Baptiste Gualtierotti, Ala Bunescu, Thomas Buyck, Olivier Wagnières, Minh Tu Ha, Dylan Jean Robert Dagoneau, Antonin François Roland Clemenceau, Cyril Piemontesi, Nicolas David Gaeng, Mathias Mamboury, Raphaël Beltran, Balázs Budai, Teerawat Songsichan, Alexandre Julien Florent Leclair, Bastien Delayre, Rémi Julien Sylvain Andres, Dina Boyar

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Concepts associés (32)

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Danishefsky Taxol total synthesis

The Danishefsky Taxol total synthesis in organic chemistry is an important third Taxol synthesis published by the group of Samuel Danishefsky in 1996 two years after the first two efforts described in the Holton Taxol total synthesis and the Nicolaou Taxol total synthesis. Combined they provide a good insight in the application of organic chemistry in total synthesis. Danishefsky's route to Taxol has many similarities with that of Nicolaou. Both are examples of convergent synthesis with a coupling of the A and the C ring from two precursors.

Wender Taxol total synthesis

Wender Taxol total synthesis in organic chemistry describes a Taxol total synthesis (one of six to date) by the group of Paul Wender at Stanford University published in 1997. This synthesis has much in common with the Holton Taxol total synthesis in that it is a linear synthesis starting from a naturally occurring compound with ring construction in the order A,B,C,D. The Wender effort is shorter by approximately 10 steps. Raw materials for the preparation of Taxol by this route include verbenone, prenyl bromine, allyl bromide, propiolic acid, Gilman reagent, and Eschenmoser's salt.

Diastéréoisomérie

La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères.

Divergence (statistiques)

En statistiques, une divergence est une fonction ou une fonctionnelle qui mesure la dissimilarité d'une loi de probabilité par rapport à une autre. Selon le contexte, elles peuvent être définies pour des lois, des mesures positives (non-normalisées), des vecteurs (par exemple sur l'espace des paramètres si l'on considère un modèle paramétrique), ou encore des matrices. Les divergences sont analogues à des distances au carré et permettent de généraliser la notion de distance aux variétés statistiques, mais il s'agit d'une notion plus faible dans la mesure où elles ne sont en général pas symétriques et ne vérifient pas l'inégalité triangulaire.

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Chiralité et synthèse asymétrique

Explore l'importance de la chiralité, des méthodes de génération de composés énantiopurs et de la synthèse de composés enrichis en énantio.

Séquences linéaires de récurrence MOOC: Analyse I (partie 3) : Suites de nombres réels I et II MOOC: Analyse I

Explore les séquences de récurrence linéaire, en discutant de la convergence, de la divergence et des séquences de Cauchy.

Convergence et divergence : séquences et limites

Explore la convergence et la divergence dans les séquences et les limites à travers des exemples et des preuves.

Ylides chiraux: Cycloaddition et catalyse

Explore la synthèse et la réactivité des ylures chirales dans les cycloadditions et les processus catalytiques, y compris la cyclopropanation asymétrique et la sélectivité induite par les liaisons hydrogènes.

Limites et divergence

Explore les limites, les divergences et les opérations algébriques sur des séquences approchant l'infini.

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