Séance de cours

Énantiomères: Stéréoisomères et chiralité

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Dans cours

CH-222: Coordination chemistry

Fundamental knowledge of coordination compounds. ...

Description

Cette séance de cours couvre le concept d'énantiomères, un type d'isomère stéréo qui sont des images miroirs non superposables. Il explique les différents types d'isomères, y compris les isomères constitutionnels et stéréo, et s'enfonce dans les propriétés des composés chiraux. La séance de cours examine également les règles pour déterminer la chiralité dans les molécules complexes, comme les éléments de symétrie et les axes de rotation inappropriés. En outre, il explore l'activité optique des composés chiraux et le phénomène des mélanges racémiques. L'importance des énantiomères dans la chimie et leur rôle dans les réactions stéréosélectives sont soulignés.

Enseignant·e

Wendy Lee Queen

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Pratap Narayan Soni, Pattaraphon Rodlamul, Matthieu Meoli, Olivier Thomas Smith, Sanjay Venkatachalam, Anne Faustine Sido Belin, Christopher William Gardner, Lorenzo Meneghin A dirigé les thèses EPFL de Mehrdad Asgari, Daniel Teav Sun, Ilia Kochetygov, Vikram Vinayak Karve, Anita Justin, Till Marian Schertenleib, Jocelyn Richard Roth, Timo Markus Oskar Felder Cours Coordination chemistry CH-222 Fondements de la chimie des composés decoordination.

Source officielle

Proximité ontologique

Chimie

Chimie physique: Stéréochimie

Concepts associés (31)

Chiralité

La chiralité (du grec χείρ, kheir : main) est une importante propriété reliant les notions de symétrie et d'orientation, intervenant dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral s’il n'est pas superposable à son image dans un miroir. Cet objet et son image miroir constituent alors deux formes différentes qualifiées d'énantiomorphes (du grec formes opposées) ou, en se référant à des molécules, des conformations spatiales « gauches » et « droites » appelées énantiomères dotés d'une asymétrie moléculaire tridimensionnelle.

Pouvoir rotatoire

Le pouvoir rotatoire, est l'angle de déviation du plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement, pour un observateur situé en face du faisceau incident. Il est lié à l'activité optique ou biréfringence circulaire, qui est la propriété qu'ont certains milieux (optiquement actifs) de faire tourner le vecteur d'un faisceau lumineux les traversant. Parfois, par abus de langage, le terme de pouvoir rotatoire est employé à la place d'activité optique.

Enantiopure drug

An enantiopure drug is a pharmaceutical that is available in one specific enantiomeric form. Most biological molecules (proteins, sugars, etc.) are present in only one of many chiral forms, so different enantiomers of a chiral drug molecule bind differently (or not at all) to target receptors. Chirality can be observed when the geometric properties of an object is not superimposable with its mirror image. Two forms of a molecule are formed (both mirror images) from a chiral carbon, these two forms are called enantiomers.

Spécificité et sélectivité

En chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.

Racémique

En chimie, un racémique ou racémate est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral. Autrement dit, pour le cas des molécules contenant un seul carbone asymétrique, fréquentes en chimie organique, un racémique contient à proportions égales les deux formes (R,S) selon la nomenclature des configurations absolues (règles de Cahn, Ingold et Prelog). Le premier racémique identifié comme tel fut l'acide racémique que Louis Pasteur analysa comme étant un mélange de deux stéréoisomères d'un dérivé de l'acide tartrique, le tartrate d'ammonium et de sodium.

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Couvre les concepts fondamentaux de la symétrie et de la théorie des groupes.

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Pouvoir rotatoire

Enantiopure drug

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Racémique

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