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Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

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Dans cours

CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis

The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalysis for fine chemical synthesis are introduced. ...

Description

Cette séance de cours aborde le thème des réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en mettant l'accent sur l'activation LUMO de pi-systèmes étendus de carbonyls et d'imines, l'addition conjuguée asymétrique à l'aide d'une approche basée sur les radicaux, et l'utilisation nouvelle de la catalyse photorédoxe pour générer des radicaux. L'instructeur discute des avantages des mécanismes à base de radicaux, du rôle de l'activation de la lumière et des cycles catalytiques impliqués dans ces réactions. Diverses approches telles que les méthodes à base de carbène et les méthodes à base de carbénoïdes sont également explorées, ainsi que des exemples de réactions asymétriques Diels-Alder et de leur stéréochimie.

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Enseignant·e

Jérôme Waser

Jérôme Waser biography and CV's are available on the following website: http://lcso.epfl.ch/waser

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Radical (chimie)

Un radical (souvent appelé radical libre) est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés sur sa couche externe. L'électron se note par un point. La présence d'un électron célibataire confère à ces molécules, la plupart du temps, une grande instabilité (elles ne respectent pas la règle de l'octet), ce qui signifie qu'elles ont la possibilité de réagir avec de nombreux composés dans des processus le plus souvent non spécifiques, et que leur durée de vie est très courte.

Carbène

vignette|Exemple de carbène : cyclopropylméthylidène. Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Des règles IUPAC précises permettent de les nommer. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique. Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes.

Persistent carbene

A persistent carbene (also known as stable carbene) is a type of carbene demonstrating particular stability. The best-known examples and by far largest subgroup are the N-heterocyclic carbenes (NHC) (sometimes called Arduengo carbenes), for example diaminocarbenes with the general formula (R2N)2C:, where the four R moieties are typically alkyl and aryl groups. The groups can be linked to give heterocyclic carbenes, such as those derived from imidazole, imidazoline, thiazole or triazole.

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

Reformage catalytique

Le reformage catalytique est une opération chimique servant à valoriser une fraction du pétrole (le naphta lourd) en essence. vignette|Unité de reformage catalytique vignette|Reformage catalytique continu / platformage Dans ce procédé, un catalyseur permet de déclencher les réactions chimiques. À partir d'un naphta lourd débarrassé de soufre, le produit passe à travers une série de quatre réacteurs qui transforment les alcanes saturés en alcanes insaturés en les débarrassant partiellement de leurs atomes d'hydrogène.

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