Séance de cours

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

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Dans cours

CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis

The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalysis for fine chemical synthesis are introduced. ...

Description

Cette séance de cours couvre diverses réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, notamment la cycloaddition Diels-Alder, la cycloaddition [3+2], la cycloaddition [2+2] et la cyclopropanation. Il explore l'utilisation de différents catalyseurs et ligands pour obtenir une forte énantiosélectivité dans ces réactions, ainsi que les mécanismes impliqués dans l'activation de LUMO, la multifonctionnalisation du carbène et d'autres réactions telles que l'époxydation et la dihydroxylation. La séance de cours se penche également sur l'importance de la structure, des ordres cinétiques et des percées sur le terrain, montrant les progrès réalisés dans la synthèse de molécules complexes.

Enseignant·e

Jérôme Waser

Jérôme Waser biography and CV's are available on the following website: http://lcso.epfl.ch/waser

Source officielle

Concepts associés (32)

Cycloaddition

Une cycloaddition est une réaction chimique de cyclisation au cours de laquelle « deux molécules (ou parties d'une même molécule) insaturées ou plus se combinent pour former un adduit cyclique dans lequel il y a une réduction de la multiplicité de liaison. » Les cycloadditions sont habituellement caractérisées par le nombre d'électrons impliqués par chacun des réactifs, indiqués entre crochets. Ainsi, la réaction de Diels-Alder est une cyclo-addition [4 + 2].

Cycloaddition 1,3-dipolaire

La cycloaddition 1,3-dipolaire, aussi connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen ou réaction de Huisgen est une réaction en chimie organique appartenant à la grande famille des cycloadditions péricycliques concertées. C'est une réaction entre un 1,3-dipôle et un dipolairophile, la plupart du temps un alcène substitué, pour former un cycle à cinq atomes. Rolf Huisgen fut le premier à effectuer des recherches sur cette réaction en variant les 1,3-dipôles et à considérer son importance dans la synthèse d'hétérocycles à cinq atomes.

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

Mécanisme réactionnel

En chimie, un mécanisme réactionnel est l'enchainement d'étapes, de réactions élémentaires, par lequel un changement chimique a lieu. Bien que, pour la plupart des réactions, seul le bilan global (transformation des réactifs en produits) soit observable directement, des expériences permettent de déterminer la séquence possible des étapes du mécanisme réactionnel associé. Un mécanisme réactionnel décrit en détail ce qui se passe à chaque étape d'une transformation chimique.

Potentiel hydrogène

Le potentiel hydrogène, noté pH, est une mesure de l'activité chimique des protons ou ions hydrogène en solution. Notamment, en solution aqueuse, ces ions sont présents sous forme d'ions hydronium (ion hydraté, ou ). Le pH sert à mesurer l’acidité ou la basicité d’une solution. Ainsi, dans un milieu aqueux à : une solution de pH = 7 est dite neutre ; une solution de pH < 7 est dite acide ; plus son pH diminue, plus elle est acide ; une solution de pH > 7 est dite basique ; plus son pH augmente, plus elle est basique.

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Séances de cours associées (64)

Bases homogènes de la catalyse

Introduit les bases de la catalyse homogène, en se concentrant sur les mécanismes de réaction et la conception du catalyseur.

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Explore les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en mettant l'accent sur l'activation des doubles liaisons C-C et l'utilisation de catalyseurs d'or dinucléaire.

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Explore les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en se concentrant sur les réactions catalysées par la proline et l'amination des aldéhydes et des cétones.

Réactions asymétriques catalytiques

Explore les réactions asymétriques catalytiques, y compris l'activation allylique, la dihydroxylation, l'aminohydroxylation et la fonctionnalisation C-H, en mettant l'accent sur l'énantioselectivité et la regiosélectivité.

Réactions asymétriques catalytiques dans la synthèse organique

Explore les réactions asymétriques catalytiques en synthèse organique, couvrant des sujets comme la catalyse de l'énamine et la génération d'ylides chiraux.

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Concepts associés (32)

Cycloaddition

Cycloaddition 1,3-dipolaire

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