Séance de cours

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

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Dans cours

CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis

The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalysis for fine chemical synthesis are introduced. ...

Description

Cette séance de cours porte sur les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en se concentrant sur les chapitres 4.2 et 4.3. Il traite de la réaction directe catalytique de Mannich catalysée par la proline, de l'amination des aldéhydes et des cétones et de l'approche inversée de l'activation de l'iminium avec le carboxylate pour la cyclopropanation. Les mécanismes de diverses réactions, comme la réaction Eder-Sauer-Wiechert-Hajos-Parrish et la réaction Mannich, sont expliqués en détail. De plus, il explore l'utilisation de dérivés proline et d'autres catalyseurs comme l'échafaudage binaphthyle pour une meilleure sélectivité dans la réaction de Mannich.

Enseignant·e

Jérôme Waser

Jérôme Waser biography and CV's are available on the following website: http://lcso.epfl.ch/waser

Source officielle

Concepts associés (32)

Réaction de Mannich

La réaction de Mannich est une méthode classique pour la préparation de bêta-aminocétones et aldéhyde (base de Mannich). C'est une étape clé dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques et naturels. La réaction de Mannich fait intervenir un aldéhyde ou une cétone énolisable, une amine secondaire, du formaldéhyde, en solution aqueuse d’acide chlorhydrique comme catalyseur. Le produit obtenu est une aminocétone formée par addition sur la cétones d'une molécule de formaldéhyde et d'une molécule d'amine.

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Organocatalysis

In organic chemistry, organocatalysis is a form of catalysis in which the rate of a chemical reaction is increased by an organic catalyst. This "organocatalyst" consists of carbon, hydrogen, sulfur and other nonmetal elements found in organic compounds. Because of their similarity in composition and description, they are often mistaken as a misnomer for enzymes due to their comparable effects on reaction rates and forms of catalysis involved.

Cyclopropanation

En chimie organique, la cyclopropanation réfère à tout procédé résultant en la création d'un cycle de cyclopropane. Ces procédés sont importants en chimie moderne car de nombreux composés utiles comportent ce motif. C'est par exemple le cas des pyréthrinoïdes, une famille d'insecticides, ou de nombreux antibiotiques de la classe des quinolones (ciprofloxacine, sparfloxacine). Du fait de la tension de cycle, ces réactions sont en général difficiles à mettre en œuvre et nécessitent l'utilisation d'espèces hautement réactives telles que les carbènes, les ylures ou les carbanions.

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Explore la synthèse et la réactivité des ylures chirales dans les cycloadditions et les processus catalytiques, y compris la cyclopropanation asymétrique et la sélectivité induite par les liaisons hydrogènes.

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Explore les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, couvrant les principes, les réactions et les ligands, les classiques et la recherche actuelle.

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