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Séance de cours

Fonctionnalisation catalytique des oléfines

Dans cours

CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis

The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalysis for fine chemical synthesis are introduced. ...

Description

Cette séance de cours couvre diverses réactions catalytiques pour la fonctionnalisation des oléfines, y compris l'allilation asymétrique, l'hydrogénation, l'isomérisation, l'hydroamination, l'hydroboration et les réactions radicales. Le contenu comprend les mécanismes, les facteurs de sélectivité et les applications de ces réactions dans la synthèse organique.

Enseignant·e

Jérôme Waser

Jérôme Waser biography and CV's are available on the following website: http://lcso.epfl.ch/waser

Source officielle

Proximité ontologique

Chimie

Chimie organique: Chimie organométallique

Concepts associés (32)

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

Hydrogénation

L'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2) à un autre composé. Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des composés organiques. Elle nécessite en général une catalyse, les réactions sans catalyse nécessitant de très hautes températures. On appelle la réaction inverse de l'hydrogénation la déshydrogénation. Les réactions où des liaisons sont brisées tandis que de l'hydrogène est additionné sont appelées hydrogénolyses (cette réaction pouvait s'appliquer aux liaisons carbone-carbone comme aux liaisons carbone-hétéroatome — O, N, X).

Hydrogénation par transfert

L'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.

Catalyse

vignette|Intérieur du musée de la catalyse à Widnes en Angleterre. En chimie, la catalyse (du grec ancien : , « détacher ») se réfère à l'accélération ou la réorientation de la cinétique de réaction au moyen d'un catalyseur, et dans certains cas à la sélectivité pour diriger la réaction dans un sens privilégié (réaction concurrente, production d'un produit plutôt qu'un autre). Le catalyseur est utilisé en quantité beaucoup plus faible que les produits réactifs. Il n'apparait pas en général dans le bilan de réaction, donc pas dans son équation globale.

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Séances de cours associées (34)

Catalyse: Hydrogénation

Couvre le thème de la catalyse, en mettant l'accent sur le processus d'hydrogénation et les avantages de l'utilisation de catalyseurs solubles.

Addition électrophile: Chimie des alcènes et hydrogénation

Discute des réactions d'addition électrophiles et des processus d'hydrogénation dans les alcènes, en mettant l'accent sur les mécanismes, les conditions et les applications pratiques en synthèse organique.

Métathèse d'Alkene : mécanismes et applications

Explore les mécanismes de métathèse des alcènes, les stratégies de synthèse totale et les sélectivités d'hydrogénation.

Mécanisme d'hydrogénation

Plonge dans le mécanisme de réaction détaillé de l'hydrogénation, en mettant l'accent sur le catalyseur de Wilkinson et l'impact de la conception du ligand.

Réactions asymétriques en chimie organique

Déplacez-vous dans des réactions asymétriques en chimie organique, en mettant en évidence les mécanismes, les catalyseurs et la sélectivité.

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Alcène

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