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Séance de cours

Métathèse d'Alkene : mécanismes et applications

Dans cours

CH-422: Catalyst design for synthesis

This course on homogeneous catalysis provide a detailed understanding of how these catalysts work at a mechanistic level and give examples of catalyst design for important reactions (hydrogenation, olefin metathesis, cross-coupling). ...

Description

Cette séance de cours couvre les mécanismes et les applications de la métathèse d'alcène, à commencer par le travail pionnier de Katz en 1985. Il traite de la formation des complexes métathétiques actifs, des stratégies de synthèse totale et de la stéréochimie de l'hydrogénation des alcènes. La séance de cours explore également les sélectivités des réactions d'hydrogénation, le catalyseur Lindlar pour les alcynes et les mécanismes réactionnels détaillés de l'hydrogénation utilisant le catalyseur de Wilkinson.

Enseignant·e

Xile Hu

Xile Hu was born in 1978 in Putian, southeastern China. He entered the Peking University in Beijing in 1996. Besides learning too little chemistry, his biggest regret in the college was not able to correct his southern accent in Mandarin. After graduated from PKU, he went to the United States and began his doctoral studies at the University of California, San Diego. In December 2004, he finished with a Ph.D. in chemistry and some fond memories of the beautiful city of San Diego. He then moved to the Los Angeles area and become a postdoctoral scholar at the California Institute of Technology. There he enjoyed numerous stimulating scientific (and other) discussions with friends and colleagues. He also made plenty of friends outside the campus and was a frequent in many local Chinese restaurants. In 2007, after two pleasant visits to Switzerland, he decided to move across the continent one more time and join the faculty of the École Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL). He now directs the Laboratory of Inorganic Synthesis and Catalysis and is interested in developing chemistry for synthesis, energy and sustainability.

Source officielle

Concepts associés (32)

Hydrogénation

L'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2) à un autre composé. Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des composés organiques. Elle nécessite en général une catalyse, les réactions sans catalyse nécessitant de très hautes températures. On appelle la réaction inverse de l'hydrogénation la déshydrogénation. Les réactions où des liaisons sont brisées tandis que de l'hydrogène est additionné sont appelées hydrogénolyses (cette réaction pouvait s'appliquer aux liaisons carbone-carbone comme aux liaisons carbone-hétéroatome — O, N, X).

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Métathèse des alcènes

La métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.

Hydrogénation par transfert

L'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

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Séances de cours associées (31)

Catalyse: Hydrogénation

Couvre le thème de la catalyse, en mettant l'accent sur le processus d'hydrogénation et les avantages de l'utilisation de catalyseurs solubles.

Mécanisme d'hydrogénation

Plonge dans le mécanisme de réaction détaillé de l'hydrogénation, en mettant l'accent sur le catalyseur de Wilkinson et l'impact de la conception du ligand.

Fonctionnalisation catalytique des oléfines

Explore les réactions catalytiques pour la fonctionnalisation des oléfines, couvrant l'allilation asymétrique, l'hydrogénation, l'isomérisation, l'hydroamination, l'hydroboration et les réactions radicales.

Addition électrophile: Chimie des alcènes et hydrogénation

Discute des réactions d'addition électrophiles et des processus d'hydrogénation dans les alcènes, en mettant l'accent sur les mécanismes, les conditions et les applications pratiques en synthèse organique.

Analyse de publication : Comprendre les articles de recherche

Présente l'analyse de la publication, en mettant l'accent sur l'évaluation critique des articles de recherche et des stratégies de lecture efficaces.

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Hydrogénation

Asymmetric hydrogenation

Métathèse des alcènes

Hydrogénation par transfert

Alcène

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