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Réactions péricycliques : mécanismes et outils

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Dans cours

CH-431: Physical and computational organic chemistry

This course introduces modern computational electronic structure methods and their broad applications to organic chemistry. It also discusses physical organic concepts to illustrate the stability and reactivity of organic molecules. ...

Description

Cette séance de cours explore les subtilités des réactions péricycliques, en se concentrant sur les mécanismes réactionnels, les contrôles cinétiques et thermodynamiques et le principe Bell-Evans-Polanyi. Il explore les diagrammes de corrélation pour les cycloadditions, les règles de Woodward-Hoffmann et l'importance de la symétrie orbitale. L'instructeur discute des outils utilisés pour déterminer les mécanismes de réaction, tels que les études cinétiques et les effets isotopiques cinétiques, fournissant un aperçu des chemins détaillés suivis par les réactifs aux produits.

Enseignant·e

Anne-Clémence Corminboeuf

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Liam Oliver Marsh, Pratham Pushparaj Deshmukh, Roel Christiaan M Raike, Thanapat Worakul, Osvaldo Hernandez Cuellar, Juliette Veronique Schleicher, Yannick Calvino Alonso, Sara Bassetta, Yuri Cho, Kelian Dietmar Marc Gaedecke, Guoyuan Liu A dirigé les thèses EPFL de Fabrice Avaltroni, Daniel Filipe Jana, Stephan Niklaus Steinmann, Jérôme Florian Gonthier, Riccardo Petraglia, Antonio Prlj, Laurent Alexis Clément Vannay, Alberto Fabrizio, Kun-Han Lin, Boodsarin Sa

Source officielle

Concepts associés (32)

Cinétique chimique

La cinétique chimique est l'étude de la vitesse des réactions chimiques. Sur le plan disciplinaire, elle fait partie de la chimie physique. Certaines réactions sont totales et très rapides, voire instantanées, comme les explosions. D'autres sont tellement lentes qu'elles durent plusieurs années (comme la formation de la rouille), voire plusieurs siècles (comme la formation du charbon ou du pétrole). Certaines sont même tellement lentes que les réactifs de départ sont considérés comme stables, par exemple la transformation du diamant en carbone graphite.

Réaction péricyclique

En chimie organique, une réaction péricyclique est une réaction dans laquelle une réorganisation concertée des liaisons passe par un ensemble cyclique d'atomes (comprenant souvent six atomes) liés en permanence. L'état de transition possède une géométrie cyclique. Les réactions péricycliques sont généralement des réactions de réarrangement. On distingue : les cycloadditions ; les réactions chélotropes ; les réactions électrocycliques ; les transpositions sigmatropiques ; les réactions de transfert de groupe ; les réactions dyotropiques.

Effet isotopique cinétique

L'effet isotopique cinétique (en anglais, kinetic isotope effect ou KIE) est la variation de la vitesse d'une réaction chimique lorsqu'un atome d'un des réactifs est remplacé par l'un de ses isotopes. Par exemple, le remplacement d'un atome C par un atome C conduit à un effet isotopique cinétique défini par le rapport des constantes de vitesse (on met en général au numérateur la constante qui concerne l'isotope le plus léger). Dans la substitution nucléophile du bromure de méthyle par l'ion cyanure, le rapport mesuré est de .

Mécanisme réactionnel

En chimie, un mécanisme réactionnel est l'enchainement d'étapes, de réactions élémentaires, par lequel un changement chimique a lieu. Bien que, pour la plupart des réactions, seul le bilan global (transformation des réactifs en produits) soit observable directement, des expériences permettent de déterminer la séquence possible des étapes du mécanisme réactionnel associé. Un mécanisme réactionnel décrit en détail ce qui se passe à chaque étape d'une transformation chimique.

Réaction chimique

Une réaction chimique est une transformation de la matière au cours de laquelle les espèces chimiques qui constituent la matière sont modifiées. Les espèces qui sont consommées sont appelées réactifs ; les espèces formées au cours de la réaction sont appelées produits. Depuis les travaux de Lavoisier (1777), les scientifiques savent que la réaction chimique se fait sans variation mesurable de la masse : , qui traduit la conservation de la masse. thumb|La réaction aluminothermique est une oxydo-réduction spectaculaire.

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Explore la cinétique chimique, les vitesses de réaction, les lois de vitesse et l'énergie d'activation dans diverses réactions.

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Mécanismes de réaction chimique: Réaction de la chaîne

Explore les mécanismes de réaction, les réactions en chaîne, la catalyse, la catalyse enzymatique, les cellules galvaniques et la force électromotive dans les batteries.

Kinétique chimique: taux de réaction

Explore les bases de la cinétique chimique, en mettant l'accent sur les vitesses de réaction et les facteurs d'influence.

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Explore la cinétique chimique, y compris les vitesses de réaction, l'état de transition et les catalyseurs, en mettant l'accent sur l'impact de la concentration et de la température sur les vitesses de réaction.

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