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Séance de cours

Stratégies pour la synthèse des composés macrocycliques

Dans cours

CH-335: Asymmetric synthesis and retrosynthesis

The first part of the course presents the classical methods of asymmetric synthesis. The second part of the course introduces retrosynthesis strategies based on the disconnection approach. ...

Description

Cette séance de cours couvre des stratégies pour la synthèse de composés macrocycliques, en se concentrant sur les déconnexions DC impliquant deux groupes fonctionnels, l'oxydation des alcènes, l'énalisation, l'époxydation et la réduction des composés aromatiques. L'instructeur discute de l'importance du contrôle de la configuration, de l'activation des acides carboxyliques et de l'utilisation de groupes protecteurs pour introduire des contraintes structurelles.

Enseignant·e·s (2)

Sandrine Gerber

Sandrine Gerber studied chemistry at the "Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris" in France, where she obtained a diploma of chemical engineer in 1993. The same year she obtained a DEA (Master degree) of organic chemistry at the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). From 1993 to 1996 she did a PhD in organic chemistry under the supervision of Prof. Jean-Pierre Genêt at the Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris. In 1996, she moved to University of Lausanne for a post-doctoral stay under the supervision of Prof. Pierre Vogel. In 1998, she was appointed Maître-Assistante at the Institute of Organic Chemistry in the University of Lausanne. In 2003, she obtained the habilitation to direct research from the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). The same year, she was appointed scientific adjunct at the EPFL and senior scientist (Maître d'Enseignement et de Recherche) in 2006. In December 2014, she was promoted to titular professor. Since September 2007, Sandrine Gerber is deputy to the director of the Institute of Chemical Sciences and Engineering (ISIC). She is also member of the Board of Directors of the Swiss Chemical Society. Since 2007, Sandrine Gerber is part-time lecturer at the university of Fribourg. She was awarded the Prize Eugene Schueller in 1997, the Prize Dufour for prospective organic chemistry in 2005 and the Werner Prize 2010. She also received a special mention in recognition of exceptional quality of pedagogic competencies in the teaching of basic sciences, given by the Direction of the School of Biology and Medicine from the University of Lausanne, in 2013. In October 2018, she will receive the Prize for Excellence in Teaching from the section of Chemistry and Chemical Engineering.

Stefano Nicolai

Source officielle

Proximité ontologique

Chimie

Chimie organique: Composé organique

Concepts associés (26)

Composé cyclique

vignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.

Nombre d'oxydation

Le nombre d'oxydation (n.o.), ou degré d'oxydation (d.o.), est le nombre de charges électriques élémentaires réelles ou fictives que porte un atome au sein d'une espèce chimique (molécule, radical ou ion). Ce nombre, qui décrit l'état d'oxydation de l'atome, caractérise l'état électronique de l'élément chimique correspondant en considérant la charge réelle (dans le cas d'un ion monoatomique) ou fictive (si cet élément est combiné).

Réaction d'oxydoréduction

vignette|L'aluminothermie est une réaction d'oxydoréduction entre l'aluminium et certains oxydes métalliques. Une réaction d'oxydoréduction ou réaction rédox est une réaction chimique au cours de laquelle se produit un transfert d'électrons. Elle consiste en une réaction oxydante couplée à une réaction réductrice. L'espèce chimique qui capte les électrons est l'oxydant et celle qui les cède, le réducteur. La réaction est caractérisée par une variation du nombre d'oxydation (n.o.) de chacune des espèces en jeu.

Composé spiro

Un composé spiro est une molécule organique bicyclique dont les deux cycles sont connectés par un seul atome. Les cycles peuvent être de longueur ou de nature identiques ou différentes. L'atome de connexion est appelé atome spiro et est le plus souvent un atome de carbone quaternaire (carbone spiro). Tous les composés spiro ont pour nom le préfixe spiro suivi de, entre crochets et séparé par un point, la longueur des deux cycles sans compter l'atome spiro et en commençant par la plus petite longueur, c'est-à-dire le plus petit cycle.

Hétérocycle

vignette|150px|Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone. Les hétérocycles ou composés hétérocycliques sont les composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre.

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