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Chimie aromatique : Réactions et concepts

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Dans cours

CH-234: Organic functions and reactions II

To develop basic understanding of the reactivity of aromatic and heteroaromatic compounds. To develop a knowledge of a class of pericyclic reactions. To apply them in the context of the synthesis. ...

Description

Cette séance de cours présente aux étudiants de troisième année de baccalauréat en chimie organique, en se concentrant sur les composés aromatiques. L'instructeur discute de l'histoire du cours, de la progression de la compréhension de la chimie organique et de l'importance de la prédiction des réactions. La séance de cours couvre l'aromaticité, les orbitales moléculaires, la substitution aromatique électrophile et l'influence des substituants sur les taux de réaction. Les élèves apprennent sur les postulats de Polani-Hamon, l'impact des groupes électrodonateurs et électroattracteurs, et les facteurs influençant la sélectivité de la réaction. L'instructeur met l'accent sur l'importance de comprendre les orbitales moléculaires et les mécanismes de réaction pour prédire la réactivité. Des exemples pratiques et des structures chimiques sont utilisés pour illustrer des concepts tels que la formation de composés aromatiques polycycliques et la toxicité du benzène et du toluène.

Enseignant·e·s (2)

Felix Daniel Bobbink

Nicolai Cramer

Nicolai Cramer est né à Stuttgart, en Allemagne ; il a étudié la chimie à l'université de Stuttgart, où il a obtenu son diplôme en 2003, et son doctorat en 2005 sous la direction du professeur Sabine Laschat. Après un stage de recherche à l'université d'Osaka, au Japon, en 2006 il a rejoint le groupe du professeur Barry M. Trost à l'université de Stanford en tant que postdoc. A partir de 2007, il a travaillé sur son habilitation à l'ETH Zurich sous la direction du Professeur Erick M. Carreira et a reçu la venia legendi en 2010. En 2010, il a été nommé comme professeur assistant à l'EPF de Lausanne et a été promu professeur associé en 2013 et professeur ordinaire en 2015. Son principal programme de recherche englobe les transformations énantiosélectives catalysées par des métaux et leur mise en œuvre pour la synthèse de molécules biologiquement actives.Profile (Angew. Chem. Int. Ed.) CV

Source officielle

Concepts associés (32)

Aromaticité

En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.

Effet inductif

Au sein d'un composé chimique, l'effet inductif consiste en la propagation d'une polarisation électronique au fil des liaisons chimiques, due à la différence d'électronégativité des différents éléments liés entre eux. L'électronégativité est la capacité d'un élément à attirer les électrons, donc leur charge électrique, lorsqu'il est lié à un autre atome. L'électronégativité est relative : un élément A est électronégatif par rapport à un autre élément B si A attire de façon plus forte les électrons, B sera alors dit électropositif par rapport à A.

Möbius aromaticity

In organic chemistry, Möbius aromaticity is a special type of aromaticity believed to exist in a number of organic molecules. In terms of molecular orbital theory these compounds have in common a monocyclic array of molecular orbitals in which there is an odd number of out-of-phase overlaps, the opposite pattern compared to the aromatic character to Hückel systems. The nodal plane of the orbitals, viewed as a ribbon, is a Möbius strip, rather than a cylinder, hence the name.

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

Aromatic ring current

An aromatic ring current is an effect observed in aromatic molecules such as benzene and naphthalene. If a magnetic field is directed perpendicular to the plane of the aromatic system, a ring current is induced in the delocalized π electrons of the aromatic ring. This is a direct consequence of Ampère's law; since the electrons involved are free to circulate, rather than being localized in bonds as they would be in most non-aromatic molecules, they respond much more strongly to the magnetic field.

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