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Chiralité moléculaire: règles et isomérisme

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Dans cours

CH-120: Chimie générale avancée II

Acquisition des notions fondamentales liées à la réactivité des molécules organiques, identification de la structure de petites molécules organiques au moyen des techniques de spectrométrie de masse, spectroscopie infra-rouge et résonance magnétique nucléa ...

Description

Cette séance de cours couvre les concepts fondamentaux de la chiralité moléculaire, y compris les règles de détermination de la configuration, l'importance des ordres de priorité, et la distinction entre l'isomérisme Z et l'isomérisme E. Elle s'enfonce également dans les barrières énergétiques de l'isomérisation rotationnelle et de l'impact des différents atomes sur la chiralité.

Enseignant·e·s (2)

Luc Patiny

Expertise Cheminformatics, Data management, Data processing, Javascript developmentLast updated on April 16, 2023. GitHub https://github.com/lpatiny Enseignement et PhD Cours Analyse structurale (pour SFU) UNIL-129 Acquisition des notions fondamentales liées à l'identification de la structure de petites molécules organiques au moyen des techniques de spectrométrie de masse, spectroscopie infra-rouge et résonance magnétique nucléaire. Basic and advanced NMR - Level 1 A (EPFL) CH-60

Jérôme Waser

Jérôme Waser biography and CV's are available on the following website: http://lcso.epfl.ch/waser

Source officielle

Concepts associés (31)

Isomérie cis-trans

En chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. Pour la détermination cis/trans, la priorité des substituants est définie selon leur encombrement stérique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.

Stereoisomerism

In stereochemistry, stereoisomerism, or spatial isomerism, is a form of isomerism in which molecules have the same molecular formula and sequence of bonded atoms (constitution), but differ in the three-dimensional orientations of their atoms in space. This contrasts with structural isomers, which share the same molecular formula, but the bond connections or their order differs. By definition, molecules that are stereoisomers of each other represent the same structural isomer.

Isomer

In chemistry, isomers are molecules or polyatomic ions with identical molecular formula – that is, same number of atoms of each element – but distinct arrangements of atoms in space. Isomerism refers to the existence or possibility of isomers. Isomers do not necessarily share similar chemical or physical properties. Two main forms of isomerism are structural or constitutional isomerism, in which bonds between the atoms differ; and stereoisomerism or spatial isomerism, in which the bonds are the same but the relative positions of the atoms differ.

Chiralité

La chiralité (du grec χείρ, kheir : main) est une importante propriété reliant les notions de symétrie et d'orientation, intervenant dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral s’il n'est pas superposable à son image dans un miroir. Cet objet et son image miroir constituent alors deux formes différentes qualifiées d'énantiomorphes (du grec formes opposées) ou, en se référant à des molécules, des conformations spatiales « gauches » et « droites » appelées énantiomères dotés d'une asymétrie moléculaire tridimensionnelle.

Conformérie

En chimie, la conformérie est une forme de stéréoisomérie décrivant le fait qu'une même molécule existe sous la forme de plusieurs conformères (ou isomères de conformation) à la suite de la rotation des atomes autour de liaisons chimiques simples. On parle surtout de conformérie en chimie organique, pour des rotations autour des liaisons carbone-carbone. Il existe trois principaux facteurs qui rendent certains conformères plus stables que les autres : L'interaction entre une liaison σ et le lobe orbital arrière d'une liaison σ∗ voisine : cela n'est possible que lorsque les deux liaisons sont décalées.

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Chimie organique : isomères et stéréoisomères

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