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Ajout de cyanure : études mécanistes

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Description

Cette séance de cours couvre les études mécanistes de l'addition de cyanure au carbonyle et aux imines, explorant différentes méthodes d'activation et catalyseurs tels que les cétones et les cyanures liés au thiourée. Il se transforme également en induction asymétrique et en complexation de bases inorganiques avec des sels d'ammonium pour une bonne induction asymétrique.

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Chimie

Chimie organique: Composé organique

Concepts associés (32)

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Potentiel hydrogène

Le potentiel hydrogène, noté pH, est une mesure de l'activité chimique des protons ou ions hydrogène en solution. Notamment, en solution aqueuse, ces ions sont présents sous forme d'ions hydronium (ion hydraté, ou ). Le pH sert à mesurer l’acidité ou la basicité d’une solution. Ainsi, dans un milieu aqueux à : une solution de pH = 7 est dite neutre ; une solution de pH < 7 est dite acide ; plus son pH diminue, plus elle est acide ; une solution de pH > 7 est dite basique ; plus son pH augmente, plus elle est basique.

Imine

Une imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle ou à un hydrogène. Les imines sont des analogues aux composé carbonylés (aldéhydes et cétones), où l'oxygène est remplacé par un groupe NR. Lorsque R = H, le composé est une imine primaire, et lorsqu'il s'agit d'un hydrocarbyle (alkyle, aryle, etc.), c'est une imine secondaire. Les imines secondaires sont aussi appelées bases de Schiff (au sens large).

Ammonium

L'ion ammonium de formule brute NH4+ est un ion polyatomique de charge électrique positive. Ce cation polyatomique possède une structure tétraédrique, l'atome d'azote N occupant le centre et les quatre atomes d'hydrogène occupant les sommets équivalents du tétraèdre. Il est obtenu par protonation de l'ammoniac () ; il est parfois présenté comme une molécule d'ammoniac ionisée. L'ion ammonium est présent dans de nombreux produits nettoyants et désinfectants, à commencer par l'ammoniaque.

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Réactions asymétriques catalytiques dans la synthèse organique

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Ylides chiraux: Cycloaddition et catalyse

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Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Explore les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en se concentrant sur les réactions catalysées par la proline et l'amination des aldéhydes et des cétones.

Synthèse asymétrique: additions de carbonyle et chélation

Explore la synthèse asymétrique à travers les additions de carbonyle et la chélation, en mettant l'accent sur la sélectivité et les concepts clés comme le modèle Felkin-Anh.

Chimie des amines et des énamines

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