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Séance de cours

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Description

Cette séance de cours porte sur l'activation et la cyanation Zn-LA des aldéhydes, en mettant l'accent sur la catalyse Ti(OiPr)4, les ligands TADDOL et la réduction Corey-Bakshi-Shibata. Il explore l'allilation asymétrique en utilisant alkylZn et l'hydrogénation des carbonyls et des imines.

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Concepts associés (32)

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Hydrogénation

L'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2) à un autre composé. Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des composés organiques. Elle nécessite en général une catalyse, les réactions sans catalyse nécessitant de très hautes températures. On appelle la réaction inverse de l'hydrogénation la déshydrogénation. Les réactions où des liaisons sont brisées tandis que de l'hydrogène est additionné sont appelées hydrogénolyses (cette réaction pouvait s'appliquer aux liaisons carbone-carbone comme aux liaisons carbone-hétéroatome — O, N, X).

Hydrogénation par transfert

L'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.

Catalyse

vignette|Intérieur du musée de la catalyse à Widnes en Angleterre. En chimie, la catalyse (du grec ancien : , « détacher ») se réfère à l'accélération ou la réorientation de la cinétique de réaction au moyen d'un catalyseur, et dans certains cas à la sélectivité pour diriger la réaction dans un sens privilégié (réaction concurrente, production d'un produit plutôt qu'un autre). Le catalyseur est utilisé en quantité beaucoup plus faible que les produits réactifs. Il n'apparait pas en général dans le bilan de réaction, donc pas dans son équation globale.

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Séances de cours associées (38)

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Déplacez-vous dans des réactions asymétriques en chimie organique, en mettant en évidence les mécanismes, les catalyseurs et la sélectivité.

Catalyse: Hydrogénation

Couvre le thème de la catalyse, en mettant l'accent sur le processus d'hydrogénation et les avantages de l'utilisation de catalyseurs solubles.

Fonctionnalisation catalytique des oléfines

Explore les réactions catalytiques pour la fonctionnalisation des oléfines, couvrant l'allilation asymétrique, l'hydrogénation, l'isomérisation, l'hydroamination, l'hydroboration et les réactions radicales.

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Explore les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en se concentrant sur les réactions catalysées par la proline et l'amination des aldéhydes et des cétones.

Mécanisme d'hydrogénation

Plonge dans le mécanisme de réaction détaillé de l'hydrogénation, en mettant l'accent sur le catalyseur de Wilkinson et l'impact de la conception du ligand.

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