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Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

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Description

Cette séance de cours porte sur l'activation et la cyanation Zn-LA des aldéhydes, en mettant l'accent sur la catalyse Ti(OiPr)4, les ligands TADDOL et la réduction Corey-Bakshi-Shibata. Il explore l'allilation asymétrique en utilisant alkylZn et l'hydrogénation des carbonyls et des imines.

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Concepts associés (32)

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Hydrogénation

L'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2) à un autre composé. Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des composés organiques. Elle nécessite en général une catalyse, les réactions sans catalyse nécessitant de très hautes températures. On appelle la réaction inverse de l'hydrogénation la déshydrogénation. Les réactions où des liaisons sont brisées tandis que de l'hydrogène est additionné sont appelées hydrogénolyses (cette réaction pouvait s'appliquer aux liaisons carbone-carbone comme aux liaisons carbone-hétéroatome — O, N, X).

Imine

Une imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle ou à un hydrogène. Les imines sont des analogues aux composé carbonylés (aldéhydes et cétones), où l'oxygène est remplacé par un groupe NR. Lorsque R = H, le composé est une imine primaire, et lorsqu'il s'agit d'un hydrocarbyle (alkyle, aryle, etc.), c'est une imine secondaire. Les imines secondaires sont aussi appelées bases de Schiff (au sens large).

Hydrogénation par transfert

L'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.

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