Publication

Fluorine as an ally and a spy

Manfred Schlosser
1998
Conference Papers

Résumé

Fluorine, be it as individual atoms or CF3 groups, facilitates and orients the deprotonation of arenes and hetarenes (pyridines etc.). Representative examples will illustrate the concept of "optional site selectivity" in organometallic reactions. Using fluorine as a mechanistic probe, further details of the Wittig reaction sequence have been elucidated. Improved protocols for cis- and trans-selective olefination processes will be disclosed. Organofluorine chemists are often confronted with one central issue:. "What is the effective size of the smallest halogen". A new approach to answer this intriguing question is based on the comparison of organoleptic properties. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/fe61007c-a8d4-4b17-8442-26b088e42f10

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Concepts associés (19)

Chimie organométallique

La chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.

Réaction de couplage

En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.

Réaction d'insertion

Une réaction d'insertion est une réaction chimique où une entité chimique (une molécule ou un fragment moléculaire) s'interpose dans une liaison chimique, en général d'une deuxième entité chimique : A + B–C → B–A–C ce terme ne se rapporte qu'au résultat de la réaction, et n'indique aucun mécanisme en particulier. On peut observer des réactions d'insertion en chimie organique, en chimie inorganique ou en chimie organométallique.

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