Couplage croiséEn chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.
Réaction de StilleLa réaction de Stille ou couplage de Stille est une réaction chimique entre un composé organostannique et un dérivé halogéné hybridé sp2 avec un catalyseur au palladium : La réaction de Stille a été découverte en 1977 par John Kenneth Stille et David Milstein, un étudiant post-doctorant. La réaction de Stille est très utilisée en synthèse organique et dans les industries notamment les industries pharmaceutiques. La réaction fonctionne aussi avec des triflates comme groupe partant.
Couplage de KumadaUn couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.
Réaction de SuzukiLa réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).
Réaction de couplageEn chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.
Couplage de SonogashiraLe couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Liaison carbone-carboneUne liaison carbone-carbone est une liaison covalente entre deux atomes de carbone. La forme la plus courante est la liaison simple qui engage deux électrons, un de chaque atome. La liaison simple est une liaison σ formée entre les orbitales hybridées des atomes de carbone. Elle est forcément formée entre deux carbones d'hybridation sp3 mais peut aussi apparaître entre deux atomes de carbone avec une autre hybridation comme les carbones sp ou sp2. La liaison double qui apparaît entre carbone sp2, est caractéristique des alcènes et engage quatre électrons.
Liaison carbone-hydrogèneLa liaison C-H est une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène, qu'on trouve principalement dans les composés organiques. Les liaisons C-H ont une longueur de liaison de 1.09 Å et une énergie de liaison autour de 413 kJ/mol (voir tableau). En utilisant l'échelle de Pauling, la différence d'électronégativité entre les deux atomes est de 0.4. Cette valeur plutôt faible est le signe d'une liaison covalente. Les composés qui contiennent uniquement des liaisons C-H et C-C sont: les alcanes, les alcènes, les alcynes et les composés aromatiques.
Métathèse des alcènesLa métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.
AlcèneLes alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.
CarboneLe carbone est l'élément chimique de et de Il possède trois isotopes naturels : C et C qui sont stables ; C qui est radioactif de demi-vie ce qui permet de dater des éléments utilisant du carbone pour leur structure. Le carbone est l'élément le plus léger du groupe 14 du tableau périodique. Le corps simple carbone présente plusieurs formes allotropiques dont principalement le graphite et le diamant. L'élément carbone forme divers composés inorganiques comme le dioxyde de carbone , et une grande variété de composés organiques et de polymères.
Couplage de HiyamaLe couplage de Hiyama est une réaction de couplage entre un organosilane et un halogénure organique ou un triflate, catalysée par du palladium parfois assisté par du nickel. Ce couplage a été décrit pour la première fois par Yasuo Hatanaka et Tamejiro Hiyama en 1988. Dans la publication initiale de 1988, le 1-iodonaphtalène réagit avec le triméthylvinylsilane pour produire le 1-vinylnaphtalène avec une catalyse au chlorure d'allylpalladium. Cette réaction dispose de plusieurs avantages.
Ene reactionIn organic chemistry, the ene reaction (also known as the Alder-ene reaction by its discoverer Kurt Alder in 1943) is a chemical reaction between an alkene with an allylic hydrogen (the ene) and a compound containing a multiple bond (the enophile), in order to form a new σ-bond with migration of the ene double bond and 1,5 hydrogen shift. The product is a substituted alkene with the double bond shifted to the allylic position. This transformation is a group transfer pericyclic reaction, and therefore, usually requires highly activated substrates and/or high temperatures.
Réaction de HeckLa réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) ou l'acétate de palladium(II).
Carbon–fluorine bondThe carbon–fluorine bond is a polar covalent bond between carbon and fluorine that is a component of all organofluorine compounds. It is one of the strongest single bonds in chemistry (after the B–F single bond, Si–F single bond, and H–F single bond), and relatively short, due to its partial ionic character. The bond also strengthens and shortens as more fluorines are added to the same carbon on a chemical compound. As such, fluoroalkanes like tetrafluoromethane (carbon tetrafluoride) are some of the most unreactive organic compounds.
Groupe organyleEn chimie organique et organométallique, un groupe organyle est un substituant organique ayant au moins un électron de valence libre sur un atome de carbone. Le terme est souvent utilisé dans la rédaction de brevets chimiques afin d'étendre la définition du domaine couvert par ces derniers. groupe acétonyle groupe acyle (groupe acétyle, groupe benzoyle...) groupe alkyle (groupe méthyle, groupe éthyle...) groupe alcényle (groupe vinyle, groupe allyle...) groupe alcynyle (groupe propargyle...
Alpha-olefinIn organic chemistry, alpha-olefins (or α-olefins) are a family of organic compounds which are alkenes (also known as olefins) with a chemical formula , distinguished by having a double bond at the primary or alpha (α) position. This location of a double bond enhances the reactivity of the compound and makes it useful for a number of applications. There are two types of alpha-olefins, branched and linear (or normal).
Alcynethumb|200px|Exemples d’alcynes. Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d’une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de la liaison C-C. On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai ou à un alcyne terminal si R ou R' est un hydrogène.
HydrureL'ion hydrure est l'anion d'hydrogène H. Par extension, le terme hydrure désigne un composé chimique constitué d'hydrogène et d'un autre élément encore moins électronégatif (ou d'électronégativité comparable). À l’origine le terme « hydrure » était strictement réservé à des composés contenant des métaux, mais la définition a été étendue à des composés où l’hydrogène a un lien direct avec un autre élément, et où l'hydrogène est l'élément le plus électronégatif.
Élimination de β-hydrureL'élimination de β-hydrure est une réaction organique dans laquelle un groupe alkyle lié à un centre métallique se convertit en hydrure métallique et alcène correspondants. Pour cela, l'alkyle doit comporter au moins un atome d'hydrogène sur le carbone en β de la liaison métallique, qui sera donc éliminé. De même, le complexe métallique doit avoir un site cis par rapport au groupe alkyle vacant pour que la réaction ait lieu. Cette réaction peut aussi bien être une étape essentielle d'un processus plus large qu'une réaction parasite.
