Publication

[4+2]-Annulations of Aminocyclobutanes

Jérôme Waser, Florian Patrick Marie Daniel De la Barre De Nanteuil, Sophie Lucie Racine, Daniele Perrotta
2015
Journal Articles

Résumé

The first [4 + 2]-annulation between aminocyclobutanes and aldehydes to access tetrahydropyranyl amines is reported. With phthalimido cyclobutane dicarboxylates and aromatic aldehydes, tetrahydropyrans were obtained in 53-92% yield and 3:1-17:1 dr using scandium triflate or iron trichloride as catalyst. The use of thymine- or fluorouracil-substituted cyclobutanes gave direct access to six-membered ring nucleoside analogues. Finally, the [4 + 2]-annulation between aminocyclobutanes and enol ethers led to the corresponding cyclohexylamines.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/e4c46023-de95-4f8c-828a-88a2b4fe54b4

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