Publication

Pyrrolobenzoxazepine ring construction through metalation and electrophilic substitution of N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]pyrrole

Manfred Schlosser
1994
Journal Articles

Résumé

N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]pyrrole was found to be amenable to selective a-metalation. Trapping with a variety of electrophilic reagents afforded the expected products with moderate to high yields. Derivs. formed by treatment of the organometallic intermediate with aldehydes, ketones or carbon dioxide could be cyclized to give pyrrolobenzoxazepines. e.g., I (R = Ph, R1 = H, Me, Ph; R = CO2Me, R1 = Me; R = R1 = Me). [on SciFinder (R)]

Source officielle

Graph Chat

Chattez avec Graph Search

Posez n’importe quelle question sur les cours, conférences, exercices, recherches, actualités, etc. de l’EPFL ou essayez les exemples de questions ci-dessous.

AVERTISSEMENT : Le chatbot Graph n'est pas programmé pour fournir des réponses explicites ou catégoriques à vos questions. Il transforme plutôt vos questions en demandes API qui sont distribuées aux différents services informatiques officiellement administrés par l'EPFL. Son but est uniquement de collecter et de recommander des références pertinentes à des contenus que vous pouvez explorer pour vous aider à répondre à vos questions.

Manfred Schlosser
1994
Journal Articles

Résumé

Source officielle

Concepts associés (32)

Chimie organométallique

La chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Cétone

vignette|Cétone. Une cétone est un composé organique faisant partie de la famille des composés carbonylés, c'est-à-dire dont l'un des carbones porte un groupement carbonyle. Contrairement aux aldéhydes (qui n’ont autour de ce groupement qu’un carbone primaire), c'est un carbone secondaire (lié à exactement 2 atomes de carbone voisins) qui porte le groupement carbonyle pour les cétones. Une cétone contient donc la séquence R-CO-R1 (image ci-contre), où R et R1 sont des chaînes carbonées, et pas de simples atomes d'hydrogène liés au carbone central porteur de la fonction carbonyle.

Afficher plus

Publications associées (32)

Afficher plus

Pyrrolobenzoxazepine ring construction through metalation and electrophilic substitution of N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]pyrrole

Chattez avec Graph Search

Topics in Birational Geometry: Seshadri constants, singularities and the Albanese morphism

Mapping and Evolution of Industrial CO 2 Point Sources in Europe: will biogenic CO 2 become a limiting resource by 2050?

Temperature effects on ozonation: Impacts on kinetics of organic amines abatement, bromate formation and disinfection