Publication

Nickel-Catalyzed Enantioselective Pyridone C-H Functionalizations Enabled by a Bulky N-Heterocyclic Carbene Ligand

Nicolai Cramer, Johannes Diesel
2018
Journal Articles

Résumé

Annulated pyridones are an importantscaffold found in many biologically active compounds. ANi(0)-catalyzed C−H functionalization of 2- and 4-pyridones is disclosed, providing access to annulatedpyridones via enantioselective intramolecular olefin hydro-arylation. Key to the success of the transformation was thedevelopment of a sterically hindered and tunableN-heterocyclic carbene ligand resembling a chiral version ofIPr. This ligand allows for mild reaction temperatures, andleads to the annulated pyridones in excellent yields andenantioselectivities.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/d3c25598-0b7c-4a47-ac70-8425e5c7949f

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Concepts associés (16)

Ligand (chimie)

Un ligand est un atome, un ion ou une molécule portant des groupes fonctionnels lui permettant de se lier à un ou plusieurs atomes ou ions centraux. Le terme de ligand est le plus souvent utilisé en chimie de coordination et en chimie organométallique (branches de la chimie inorganique). L'interaction métal/ligand est du type acide de Lewis/base de Lewis. La liaison ainsi formée est nommée « liaison covalente de coordination ».

Groupe fonctionnel

En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques.

Ligand pontant

Un ligand pontant est un ligand qui se connecte à deux atomes ou plus, généralement des ions métalliques, ce ligand pouvant être atomique ou polyatomique. Virtuellement, tous les complexes organiques sont des ligands pontants, ce terme est donc réservé à des petits ligands tels que les pseudohalogénures ou des ligands spécifiquement conçus pour se lier à deux atomes métalliques. En nomenclature des complexes, lorsqu'un seul atome se ponte à deux atomes métalliques, on précède le nom du ligand de la lettre grecque μ (mu), avec un numéro en exposant décrivant le nombre d'atomes métalliques pontés au ligand.

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