Groupe fonctionnel

En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques. Cette manière de considérer les molécules est utilisée dans la nomenclature et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques. Si le groupe fonctionnel possède un hétéroatome, il est également possible de le considérer comme un groupe caractéristique. Les composés cycliques avec au moins un hétéroatome dans le cycle (hétérocycles) ne sont pas traités ici, car il existe une nomenclature qui leur est propre. On trouve parfois à tort le terme « groupement », utilisé comme synonyme de groupe fonctionnel. Il désigne en fait plutôt une fraction importante d'une molécule, de l'ordre de la moitié (d'où le terme « moiety » en anglais) de sa taille ou plus, comme dans le cas d'un ester RCOOR, le groupement alcool est RO. Les liaisons simples C–C et C–H propres aux alcanes ne sont pas considérées comme des groupes fonctionnels. Toutefois, l'hybridation des atomes est importante pour l'estimation des propriétés de composés chimiques. Ceci implique qu'une liaison multiple entre deux atomes de carbone est un groupe fonctionnel en elle-même ou modifie le groupe fonctionnel dont elle fait partie. On distingue le groupe fonctionnel, qui peut inclure une partie du squelette carboné, et le reste du squelette qui lui est attaché et qui est considéré comme un substituant du groupe fonctionnel. Le (ou les) substituant(s) est plus souvent désigné par la lettre R (R pour Radical désignant un groupe alkyle) ou Ar (pour un groupe aryle, c'est-à-dire un groupe aromatique).