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First asymmetric synthesis of the cyclohexanone subunit of baconipyrones A and B. Revision of its structure

Pierre Vogel
2004
Journal Articles

Résumé

An asymmetric synthesis of the 3,5-dihydroxycyclohexanone subunit of baconipyrones A and B, as well as that of the hydroxydiketone subunit of baconipyrones C and D ((-)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-5-hydroxynonan-3,7-dione), is described. Key steps include sulfur dioxide-induced additions of enoxysilanes to 1,3-dioxy-1,3-dienes, followed by retro-ene desulfitations (retro-ene elimination of SO2).

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Pierre Vogel
2004
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Concepts associés (5)

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Structure de données persistante

En informatique, une structure de données persistante est une structure de données qui préserve ses versions antérieures lorsqu'elle est modifiée ; une telle structure est immuable, car ses opérations ne la modifient pas en place (de manière visible) mais renvoient au contraire de nouvelles structures. Une structure est partiellement persistante si seule sa version la plus récente peut être modifiée, les autres n'étant accessibles qu'en lecture. La structure est dite totalement persistante si chacune de ses versions peut être lue ou modifiée.

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