Publication

Superbases for organic synthesis

Manfred Schlosser
1988
Journal Articles

Résumé

A review with 70 refs. LICKOR mixts. of organolithium reagents and bulky potassium alcoholates allow the smooth metalation and subsequent electrophilic substitution of low acidity hydrocarbons, in particular olefins. The allylpotassium intermediates exhibit peculiar conformational preferences which can be exploited in novel stereoselective carbon-carbon linking reactions. A few syntheses of simple natural products illustrate the method. A tentative explanation is given for the superior performance of LICKOR mixts. when compared with butylpotassium. [on SciFinder (R)]

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https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/a8409461-e7c6-4db1-88b1-ac957e1cc82c

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Concepts associés (20)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Réactif de Grignard

Les réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.

Synthèse organique

vignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.

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