OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Réactif de GrignardLes réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.
Synthèse organiquevignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.
Organocuprate lithiéLes organocuprates lithiés, appelés aussi réactifs de Gilman du nom de leur découvreur, , sont des réactifs constitués d'un diorganocuprate et de lithium, de formule générale R2CuLi où R est un radical organique. Le diméthylcuprate de lithium (CH3)2CuLi peut être synthétisé par réaction entre l'iodure de cuivre(I) et le méthyllithium dans le tétrahydrofurane à . Les organocuprates lithiés ont des structures compliquées, tant sous leur forme cristalline qu'en solution.
OrganocuprateUn organocuprate est un composé organométallique contenant une liaison carbone-cuivre. Les organocuprates sont une importante classe de réactifs en chimie organique. Le premier organocuprate est l'acétylure de cuivre(I) Cu2C2 (Cu-C≡C-Cu), un explosif synthétisé par Rudolf Christian Böttger en 1859 en faisant circuler de l'acétylène gazeux dans une solution de chlorure de cuivre(I) : C2H2 + 2 CuCl → Cu2C2 + 2 HCl. synthétise le méthylcuivre en 1936.
N-Butyllithiumupright=1.25|vignette|Bouteilles de n-butyllithium dans l'heptane. Le n-butyllithium, abrégé n-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du . C'est le plus utilisé des réactifs organolithiens. Il est largement utilisé comme amorceur de polymérisation dans la production d'élastomères tels que le polybutadiène (BR) ou le styrène-butadiène-styrène (SBS), et comme base forte (superbase) en synthèse organique, tant à l'échelle industrielle qu'à celle du laboratoire.
Metal–halogen exchangeIn organometallic chemistry, metal–halogen exchange is a fundamental reaction that converts an organic halide into an organometallic product. The reaction commonly involves the use of electropositive metals (Li, Na, Mg) and organochlorides, bromides, and iodides. Particularly well-developed is the use of metal–halogen exchange for the preparation of organolithium compounds. Two kinds of lithium–halogen exchange can be considered: reactions involving organolithium compounds and reactions involving lithium metal.
CarbanionIn organic chemistry, a carbanion is an anion in which carbon is negatively charged. Formally, a carbanion is the conjugate base of a carbon acid: where B stands for the base. The carbanions formed from deprotonation of alkanes (at an sp3 carbon), alkenes (at an sp2 carbon), arenes (at an sp2 carbon), and alkynes (at an sp carbon) are known as alkyl, alkenyl (vinyl), aryl, and alkynyl (acetylide) anions, respectively.
Chimie organiqueLa chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.
Substitution électrophile aromatiqueLa substitution électrophile aromatique (ou SEA, voire SEAr) est une réaction organique au cours de laquelle un atome, en règle générale d'hydrogène, ou un groupe d'atomes, fixé à un cycle aromatique, est remplacé par un groupe électrophile. Cette réaction, la principale dans le groupe des substitutions électrophiles, est très importante en chimie organique, tant dans l'industrie qu'en laboratoire. Elle permet de préparer des composés aromatiques substitués par une grande variété de groupes fonctionnels suivant le bilan : ArH + EX → ArE + HX avec ArH un composé aromatique et E un groupe électrophile.
Organic SynthesesOrganic Syntheses (abrégé en Org. Synth.) est une revue scientifique à comité de lecture en libre accès fondée en 1921 et qui publie annuellement des procédures détaillées et vérifiées de synthèses de composés organiques à destination de la communauté des chimistes. L'histoire d'Organic Syntheses débute en 1914 avec la Première Guerre mondiale. Du fait du conflit, les États-Unis sont coupés des fournisseurs européens qui fournissent la plupart des produits chimiques nécessaires à la recherche américaine.
Carbènevignette|Exemple de carbène : cyclopropylméthylidène. Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Des règles IUPAC précises permettent de les nommer. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique. Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes.
Substitution nucléophile aromatiqueA nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.
Synthèse chimiqueUne synthèse chimique est un enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre volontairement ou non permettant l'obtention d'un ou de plusieurs produits finaux, parfois avec isolation de composés chimiques intermédiaires. Les synthèses chimiques peuvent avoir lieu à toutes sortes d'échelles : du laboratoire de recherche (de l'ordre du gramme ou moins) à l'industrie chimique (souvent de l'ordre de la tonne ou plus) ou dans la nature (biosynthèses).
Synthèse totaleEn chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs.
Abduction (logique)L'abduction (du latin « abductio » : emmener) est un type de raisonnement consistant à inférer des causes probables à un fait observé. Autrement dit, il s'agit d'établir une cause la plus vraisemblable à un fait constaté et d'affirmer, à titre d'hypothèse de travail, que le fait en question résulte probablement de cette cause. Par exemple, en médecine, l’abduction est utilisée pour faire des diagnostics.
Composé spiroUn composé spiro est une molécule organique bicyclique dont les deux cycles sont connectés par un seul atome. Les cycles peuvent être de longueur ou de nature identiques ou différentes. L'atome de connexion est appelé atome spiro et est le plus souvent un atome de carbone quaternaire (carbone spiro). Tous les composés spiro ont pour nom le préfixe spiro suivi de, entre crochets et séparé par un point, la longueur des deux cycles sans compter l'atome spiro et en commençant par la plus petite longueur, c'est-à-dire le plus petit cycle.
Oxydoréduction en chimie organiqueLes réactions d'oxydoréduction sont d'une importance capitale en chimie organique. Néanmoins, la structure des composés rend l'approche assez différente de ce que l'on observe en chimie inorganique ou en électrochimie notamment parce que les principes d'oxydoréduction traitent plutôt, dans ces deux derniers cas, de composés ioniques ; les liaisons chimiques dans une structure organique sont essentiellement covalentes, les réactions d'oxydoréduction organiques ne présentent donc pas de transfert d’électron dans le sens électrochimique du terme.
ToluèneLe toluène, également appelé méthylbenzène ou phénylméthane est un hydrocarbure aromatique. Il est couramment utilisé en tant que réactif ou solvant, notamment dans le milieu industriel. Il dissout un grand nombre d'huiles, graisses, ou résines (naturelles ou de synthèse). Dans les conditions normales, c'est un liquide transparent à l'odeur caractéristique, rappelant celle du dissolvant pour peinture ou celle du benzène apparenté. Le composé est isolé la première fois en 1837 par distillation de l'huile de pin par le chimiste polonais qui le baptise « rétinnaphte ».
Logique non monotoneUne logique non-monotone est une logique formelle dans laquelle la base de faits inférés peut ne pas croître et même parfois décroître. En effet, la plupart des logiques formelles sont monotones, ce qui signifie qu'ajouter un fait ou un axiome à un ensemble de faits ou d'axiomes n'enlève pas de faits à cet ensemble. Autrement dit, cela signifie qu'ajouter une nouvelle connaissance à un système ne fera qu'augmenter les faits inférés dans ce système.
