Publication

Phosphor-Betaine als Wittig-Zwischenstufen : Es gibt sie doch !

Manfred Schlosser
1977
Journal Articles

Résumé

Phosphorus ylides combine with carbonyl compds. to give zwitterionic betaines as detectable intermediates of the Wittig reaction, provided that the neg. charge on the O atom was substantially reduced by binding to a Li cation or resonance delocalization into an adjacent carbonyl group. Thus, Bu3P+Me I- was lithiated to give Bu3P+CH2-.LiI, which, with Ph2CO gave Bu3P+CH2CPh2OLi I- which, at room temp., decomposed to give Bu3PO and 1,1-diphenylethylene. Lithiation of Bu3P+CH2CPh2OH I- gave I. The reaction of Ph3P+C-Me2 with Ph2C:C:O, tert-butyl isocyanate, and CO2 gave II which was in equil. with Ph3P+CMe2C(:X)O- (X = CPh2, NCMe3, O). [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/9719e73e-796d-4c28-8988-6a7af5928ca4

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Concepts associés (23)

Wittig reagents

In organic chemistry, Wittig reagents are organophosphorus compounds of the formula R3P=CHR', where R is usually phenyl. They are used to convert ketones and aldehydes to alkenes: Because they typically hydrolyze and oxidize readily, Wittig reagents are prepared using air-free techniques. They are typically generated and used in situ. THF is a typical solvent. Some are sufficiently stable to be sold commercially. Wittig reagents are usually prepared from a phosphonium salt, which is in turn prepared by the quaternization of triphenylphosphine with an alkyl halide.

Groupe fonctionnel

En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques.

Carbonyl group

In organic chemistry, a carbonyl group is a functional group with the formula , composed of a carbon atom double-bonded to an oxygen atom, and it is divalent at the C atom. It is common to several classes of organic compounds (such as aldehydes, ketones and carboxylic acids), as part of many larger functional groups. A compound containing a carbonyl group is often referred to as a carbonyl compound. The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or organometallic complex (a metal carbonyl, e.

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