Publication

SCOOPY-Reaktionen : Stereoselektivität der Allylalkohol-Synthese via Betain-Ylide

Manfred Schlosser
1971
Journal Articles

Résumé

The stereoselectivity of the SCOOPY reaction, in which allyl alc. derivs. are prepd. by reaction of betaine ylides with carbonyl compds., was investigated by the synthesis of 1-hydroxy-2-octene (I), and 1-hydroxymethyl-2-octene (II) from Ph3P+-CH2 and Ph3P+-CHMe, resp., using HCHO and octanal. Treatment of III with HCHO in the presence of LiBr followed by treatment with n-C5H11CHO gave 10% I having a 97:3 cis-trans ratio. A 36% yield of II with a 30:70 cis-trans ratio was obtained by treating III with n-C5H11CHO and then with HCHO. Treatment of Ph3P+-CHMe with n-C5H11CHO and then with HCHO gave 71% II with a 99.3:0.7 cis-trans ratio, while treatment with HCHO and then with n-C5H11CHO gave 48% II with a 36:64 ratio. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/92f030be-cc29-4388-b84f-fb9ac2e5f91d

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Acide gras trans

Un acide gras trans (AGT) est un type d'acide gras insaturé présent naturellement en petite quantité dans la viande et les produits laitiers. Les acides gras trans ont été produits en grandes quantités par la transformation industrielle des huiles alimentaires au début du pour en faire de la margarine puis des snacks, des aliments précuits et des aliments frits dans la restauration rapide. Un acide gras insaturé peut prendre deux formes géométriques différentes, dites « cis » ou « trans », ce qui leur confère des propriétés différentes, et une métabolisation différente.

Graisse

La graisse est un corps gras se présentant à l’état solide à température ordinaire. Le terme s’oppose aux huiles qui se présentent sous forme liquide. On distingue les graisses des cires, de composition similaire mais qui possèdent un point de fusion supérieur à . La saponification, la fabrication du savon, se fait souvent à partir de graisses. Hydrophobie : la graisse, comme tous les corps gras, n'est pas hydrosoluble et ne se mélange pas avec l'eau (propriété appelée hydrophobie).

Triphénylphosphine

La triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.

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