Publication

Trifluoromethyl-substituted pyridines through displacement of iodine by in situ generated (trifluoromethyl)copper

Manfred Schlosser, Fabrice Cottet
2002
Journal Articles

Résumé

A literature method reported for the prepn. of trifluoromethyl substituted benzenes from iodobenzene and congeners was successfully extended to the pyridine series. 2-Iodopyridines can be converted into 2-(trifluoromethyl)pyridines almost quant. by displacement of iodide by (trifluormethyl)copper generated in situ from (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of cuprous iodide and potassium fluoride. In contrast, yields are moderate at best if 3- and 4-iodopyridines or 2-bromopyridines are used as the starting materials. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/5d42e47c-1e6b-4de3-8e50-fc7651676c14

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Concepts associés (32)

Pyridine

La pyridine ou azine, de formule brute , est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupes CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie.

Cuivre

Le cuivre est l'élément chimique de numéro atomique 29, de symbole Cu. Le corps simple cuivre est un métal. Le cuivre est un élément du groupe 11, de la , un élément du bloc d métal de transition chalcophile. Dans le tableau périodique des éléments, le cuivre est de la même famille que l'argent et l'or, parce que tous possèdent une orbitale s occupée par un seul électron sur des sous-couches p et d totalement remplies, ce qui permet la formation de liaisons métalliques (configuration électronique Ar 3d 4s).

Extraction du cuivre

La métallurgie extractive du cuivre est l’ensemble des opérations permettant la fabrication de cuivre métallique à partir du minerai, ou plus rarement à partir de déchets métallurgiques recyclés contenant du cuivre (plus de 30 % du cuivre consommé en 2005 est recyclé). La source la plus commune de minerai de cuivre est la chalcopyrite (CuFeS2) qui représente plus de 50 % de la production mais on le trouve également sous forme de sulfures dans la tétraédrite, la bornite et l'énargite et sous forme d'oxyde dans la cuprite et dans la malachite, l'azurite, la chalcocite.

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