Publication

3-Amino-2-arylpropanoic acids by electrophilic substitution of 2-arylethylamines at the benzylic position

Manfred Schlosser
1991
Journal Articles

Résumé

Title amino acids I (R, R1, R2 = H, OMe) were prepd. from 2-arylethylamines II by a reaction sequence consisting of N-pivaloylation, lithiation at the benzylic position with tert-BuLi, carboxylation, and deprotection by refluxing in 20% hydrochloric acid. [on SciFinder (R)]

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Manfred Schlosser
1991
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Concepts associés (27)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Groupe protecteur

En chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction.

Nomenclature des dérivés benzéniques

La nomenclature des dérivés benzéniques est la partie de nomenclature IUPAC en chimie organique permettant de désigner la position des substituants autres que l'hydrogène sur un hydrocarbure aromatique. Les préfixes grecs ortho (ὀρθός = "droit", "juste"), méta (μετά = "après", "au-delà") et para (παρά = "à côté", "malgré", "contre") désignent la position des substituants secondaires par rapport au substituant principal dans un cycle benzénique polysubstitué.

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