Publication

The superbase approach to flurbiprofen: an exercise in optionally site-selective metalation

Manfred Schlosser
1998
Journal Articles

Résumé

A superior route to the analgesic flurbiprofen has been devised. Key steps are the selective deprotonation of 3-fluorotoluene with tert-butyllithium in the presence of potassium tert-butoxide (LIT-KOR) at the 4-position and the selective deprotonation of the 4-methyl-2-fluorobiphenyl with lithium diisopropylamide in the presence of potassium tert-butoxide (LIDA-KOR) at the benzylic position. Depending on the reagent and the substituent pattern, the 3- and 5-positions of 2-fluorobiphenyls can also be specifically attacked. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/5a33284f-79c5-433f-ba1c-cc2c0f9f3576

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Concepts associés (18)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Nomenclature des dérivés benzéniques

La nomenclature des dérivés benzéniques est la partie de nomenclature IUPAC en chimie organique permettant de désigner la position des substituants autres que l'hydrogène sur un hydrocarbure aromatique. Les préfixes grecs ortho (ὀρθός = "droit", "juste"), méta (μετά = "après", "au-delà") et para (παρά = "à côté", "malgré", "contre") désignent la position des substituants secondaires par rapport au substituant principal dans un cycle benzénique polysubstitué.

Tert-Butyllithium

Le tert-butyllithium, abrégé tert-BuLi ou t-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du , qui sont moins basiques que lui. Cet organolithien est disponible dans le commerce en solution dans des hydrocarbures tels que le pentane et l'heptane ; on ne le prépare généralement pas au laboratoire. Il peut être obtenu en faisant réagir de la poudre de lithium métallique avec du bromure de : 2 Li → + LiBr. La molécule de tert-butyllithium est très polaire, étant ionisée à environ 40 %.

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