Publication

Synthesis and glycosidase inhibitory activity of new penta-substituted C8-glycomimetics

Pierre Vogel
2005
Journal Articles

Résumé

The syntheses of new C8-carbasugars and -aminocyclitols related to miglitol and voglibose are described. The key step involves the ring closing metathesis of 1,9-dienes derived from D-mannitol. Chemical transformations of the newly created double bond of the resulting cyclooctenes involved notably hydroboration and reductive amination. The inhibitory activity of the glycomimetics so-obtained has been evaluated towards 24 commercially available glycosidases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

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https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/34f82430-d114-4475-ad6b-f58f71c5faa5

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Concepts associés (11)

Diène

Les diènes sont des hydrocarbures qui contiennent deux doubles liaisons. Les diènes peuvent être répartis en 3 groupes en fonction des positions relatives des liaisons doubles : les diènes non conjugués ont leurs doubles liaisons séparées par deux ou plus liaisons simples ; les diènes conjugués ont leurs doubles liaisons séparées par une seule liaison simple ; les diènes cumulés, appelés allènes, ont leurs doubles liaisons portées par le même carbone. Les composés qui contiennent plus de deux doubles liaisons sont appelés polyènes.

Buta-1,3-diène

Le buta-1,3-diène est un hydrocarbure de formule gazeux incolore et inflammable. C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène. C'est un important réactif utilisé dans la synthèse de nombreux polymères. C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à ou par compression à à . Il est soluble dans les solvants organiques apolaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.

Composé cyclique

vignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.

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