Publication

Uncommon 1,2-Migration of a Nitro Group Within a beta-Nitrostyryl Moiety: Synthetic Scope and Mechanistic Details

Marco Stenta
2013
Journal Articles

Résumé

The unusual migration of a nitro group from the - to the -position of a -aryl--nitroethenyl moiety, following a nitrocyclopropane to isoxazoline N-oxide isomerization, has been studied from a mechanistic and synthetic points of view. As a result, two series of isomeric isoxazoline N-oxides could be obtained under controlled conditions. When reacted with diazomethane, a model transposed isoxazoline cleanly furnished a new, interesting pyrazolylisoxazole.

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Marco Stenta
2013
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Concepts associés (7)

Groupement (chimie)

En chimie, un groupement désigne une fraction importante d'une molécule, de l'ordre de la moitié (d'où le terme « moiety » en anglais) de sa taille ou plus. Par exemple, dans le cas d'un ester R1COOR2, le groupement alcool est R2O. Ce terme ne doit pas être utilisé pour désigner un petit fragment d'une molécule et ne doit pas être utilisé comme synonyme de groupe fonctionnel.

Groupe fonctionnel

En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé lalcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques.

Nitro (chimie)

thumb|150px En chimie, le groupe nitro est un groupe fonctionnel de formule -NO2. Le groupe nitro a un effet désactivant sur le noyau aromatique et réduit la capacité de ce dernier à effectuer des substitutions électrophiles. La raison de cette désactivation est due à l'attraction des électrons du noyau aromatique vers le groupe nitro, ce qui cause une déficience électronique en position para et ortho. La position méta est dès lors favorisée. 150px|Délocalisation des électrons sur le noyau aromatique.

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