Publication

Alcohol‐Directed Carboamination of Conjugated Enynes

2026

Résumé

We report a Pd‐catalyzed carboamination of conjugated enynes for the direct synthesis of functionalized allenic amines. The reaction proceeds through a selective 1,4‐coupling of anilines and aryl triflates with enynes, utilizing a free alcohol as a native directing group. The obtained allenes undergo versatile transformations, including cyclization to dihydropyrans, hydroamination, and tandem carboamination sequences. Notably, the use of primary anilines enables a second carboamination to generate multifunctionalized 3‐pyrroline heterocycles through dual C‐N bond formation with two distinct aryl triflates. The transformation represents a novel approach to allene synthesis and heterocycle construction through sequential carboamination events.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/3113f787-fb30-42fb-8a45-e1fc7f8297b7

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Concepts associés (23)

Énergie de liaison (chimie)

En chimie, l'énergie de liaison (E) est la mesure de la force d'une liaison chimique. Elle représente l'énergie requise pour briser une mole de molécules en atomes individuels. Par exemple, l'énergie de la liaison carbone-hydrogène dans le méthane, E(C–H), est l'enthalpie nécessaire pour casser une molécule de méthane en un atome de carbone et quatre atomes d'hydrogène, divisée par 4. L'énergie de liaison ne doit pas être confondue avec l'énergie de dissociation de liaison, qui est, en dehors du cas particulier des molécules diatomiques, une quantité différente.

Liaison chimique

Une liaison chimique est une interaction durable entre plusieurs atomes, ions ou molécules, à une distance permettant la stabilisation du système et la formation d'un agrégat ou d'une substance chimique. Les électrons, chargés négativement, gravitent autour d’un noyau constitué de protons chargés positivement. Les deux corps s’attirent du fait de la force électrostatique s’exerçant entre les électrons et les protons. Ainsi, un électron positionné entre deux noyaux sera attiré par les deux corps chargés positivement, et les noyaux seront attirés par l’électron.

Réaction de Heck

La réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) ou l'acétate de palladium(II).

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