Publication

Synthesis of N-substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols: Search for new glycosidase inhibitors

Pierre Vogel
2004
Journal Articles

Résumé

N-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols 9 and 10, respectively, were derived from (+)-L- and (-)-D-tartaric acid, respectively. Compounds 9k, 91, and 9m with the N-substituents, BnNH(CH2)(2), 4-Phc(6)H(4)CH(2)NH(CH2)(2) and 4-ClC6H4CH2NH(CH2)(2), respectively, showed modest inhibitory activities toward aD-amyloglucosidases from Aspergillus niger and from Rhizopus mold (Table 1). Unexpectedly, several (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols 10 showed inhibitory activities toward alpha-D-mannosidases from almonds and from jack bean (Table 3). N-Substitution by the NH2(CH2)(2) group, i.e., 10g, led to the highest potency.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/1b65177d-9566-4c06-9999-c44a6958cc63

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Graph Chat

Chattez avec Graph Search

Posez n’importe quelle question sur les cours, conférences, exercices, recherches, actualités, etc. de l’EPFL ou essayez les exemples de questions ci-dessous.

AVERTISSEMENT : Le chatbot Graph n'est pas programmé pour fournir des réponses explicites ou catégoriques à vos questions. Il transforme plutôt vos questions en demandes API qui sont distribuées aux différents services informatiques officiellement administrés par l'EPFL. Son but est uniquement de collecter et de recommander des références pertinentes à des contenus que vous pouvez explorer pour vous aider à répondre à vos questions.

Pierre Vogel
2004
Journal Articles

Résumé

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/1b65177d-9566-4c06-9999-c44a6958cc63

À propos de ce résultat

Concepts associés (17)

Réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant). Cet article se concentre sur les réactions de substitution en chimie organique. On peut cependant étendre ce concept : à l'échange de ligands sur l'atome central dans un complexe ; aux réactions de titrage par substitution ; à l'échange d'un noyau atomique par un noyau de même nombre atomique, mais de masse différente.

Acide

Un acide est un composé chimique minéral ou organique accepteur, au sens large, de doublets électroniques. Il est généralement défini par des réactions-types dans différents solvants, en particulier en libérant l'ion hydronium dans l'eau. Les acides réagissent souvent en dégageant de l'énergie avec d'autres composés chimiques appelés bases (les alcalis des Anciens), qui, elles, donnent des doublets électroniques et ont le pouvoir de générer, en tout ou partie, l'ion hydroxyle dans l'eau.

Acide tartrique

L'acide tartrique est le nom usuel de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque qui a pour formule brute . C'est un acide α-hydroxylé. Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH. L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes. Il fut isolé pour la première fois en 1769, par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui fit bouillir du tartre avec de la craie et décomposa le produit en présence d'acide sulfurique. Il peut être synthétisé. C'est le principal acide du vin (provenant du raisin), sous sa forme naturelle c'est-à-dire L-(+).

Afficher plus