Publication

Rate enhancing and rate retarding effects of methoxy substituents on arene metalation

Manfred Schlosser
1999
Journal Articles

Résumé

Competition expts. have been performed to det. the rates, relative to benzene, with which anisole, the three dimethoxybenzenes and the three trimethoxybenzenes are deprotonated by sec-butyllithium. Only the first substituent (anisole relative to benzene) has a strong effect (krelf 2800); the second one accelerates moderately at best (1,3-dimethoxybenzene relative to anisole: krelf 12). Methoxy groups being located para with respect to the metalation site or occupying a vicinal position to another methoxy substituent diminish the reactivity by up to two powers of ten (relative to anisole). These surprising findings are without precedence. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/1b3025ac-88a2-467e-a1d2-689a1eddcdb9

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Concepts associés (25)

Substituant

En chimie organique, un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui remplace un ou plusieurs atomes d'hydrogène sur la chaîne principale d'un hydrocarbure. Les termes substituant et groupe fonctionnel, ainsi que d'autres (par exemple chaîne latérale), sont parfois utilisés de manière presque interchangeable pour décrire des branches d'une chaîne principale. Le suffixe -yle est utilisé pour désigner des composés organiques contenant une liaison simple remplaçant un hydrogène ; -ylidène et -ylidyne sont utilisés avec des liaisons doubles et triples, respectivement.

Benzène

Le benzène est un composé organique de formule brute C6H6, également noté Ph-H, φ-H, ou encore φ-H. Il appartient à la famille des hydrocarbures aromatiques monocycliques, car le cycle formé par les six atomes de carbone est plan et comporte six électrons délocalisés. Dans les conditions usuelles, le benzène est un liquide incolore, d'odeur caractéristique, volatil, très inflammable et cancérogène.

Metal–halogen exchange

In organometallic chemistry, metal–halogen exchange is a fundamental reaction that converts an organic halide into an organometallic product. The reaction commonly involves the use of electropositive metals (Li, Na, Mg) and organochlorides, bromides, and iodides. Particularly well-developed is the use of metal–halogen exchange for the preparation of organolithium compounds. Two kinds of lithium–halogen exchange can be considered: reactions involving organolithium compounds and reactions involving lithium metal.

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