Publication

Copper-Catalyzed Oxyalkynylation of C-S Bonds in Thiiranes and Thiethanes with Hypervalent Iodine Reagents

Jérôme Waser, Guillaume Dominique Pisella, Julien Aymeric Borrel
2019
Journal Articles

Résumé

We report the oxyalkynylation of thiiranes and thietanes using ethynylbenziodoxolone reagents (EBXs) to readily access functionalized building blocks bearing an alkynyl, a benzoate, and an iodide group. The reaction proceeds with high atom efficiency most likely through an alkynyl-episulfonium intermediate. The transformation is copper-catalyzed and compatible with a large array of thiiranes and thietanes.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/050cb0d5-ab77-423e-a323-f18ffbd058cd

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Alcyne

thumb|200px|Exemples d’alcynes. Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d’une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de la liaison C-C. On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai ou à un alcyne terminal si R ou R' est un hydrogène.

Cuivre

Le cuivre est l'élément chimique de numéro atomique 29, de symbole Cu. Le corps simple cuivre est un métal. Le cuivre est un élément du groupe 11, de la , un élément du bloc d métal de transition chalcophile. Dans le tableau périodique des éléments, le cuivre est de la même famille que l'argent et l'or, parce que tous possèdent une orbitale s occupée par un seul électron sur des sous-couches p et d totalement remplies, ce qui permet la formation de liaisons métalliques (configuration électronique Ar 3d 4s).

Composé organosulfuré

Un composé organosulfuré est un composé organique qui comporte au moins un atome de soufre. Les composés organosulfurés sont souvent associés à une mauvaise odeur mais beaucoup de composés les plus doux sont des dérivés organosulfurés. Le soufre étant très important dans la chimie du vivant, ces composés sont très abondants dans la nature. Deux des vingt acides aminés sont des composés organosulfurés.

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