Publication

Darstellung und Abwandlung von Chlorfluorcyclopropanen : Ein gezielter Zugang zu Fluorallylalkoholen

Manfred Schlosser
1975
Journal Articles

Résumé

Cycloaddn. of ClFC.bul. to olefins RR1C:CHR2 (R = alkyl or substituted alkyl, e.g., Et, ClCH2, AcOCH2CH2CH2; R1 = H, Me, Et; R2 = H, Me) gave 1-chloro-1-fluorocyclopropanes; these were acetolyzed to RR1C:CFCHR2OAc, which were hydrolyzed to RR1C:CFCHR2OH. The convenience and efficiency of the cycloaddn. reaction, which takes place in a 2-phase system even in the presence of base-sensitive substituents, makes the process attractive for prepg. 2-fluoroallylic alcs. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/03cb1326-4971-4c46-80c3-f97ab9771409

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Concepts associés (27)

Alkyle

Les alkyles dérivent des alcanes par la perte d'un atome d'hydrogène. Ils peuvent désigner des radicaux ou des substituants sur des molécules organiques complexes. Les alkyles ne sont pas considérés comme des groupes fonctionnels. Les alkyles sont des radicaux hautement instables qui ne sont pas isolables à température ambiante. Les chaînes hydrocarbonées sont le squelette de base en chimie organique.

Réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou groupe d'atomes (groupe fonctionnel) d'un composé chimique est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes (le substituant). Cet article se concentre sur les réactions de substitution en chimie organique. On peut cependant étendre ce concept : à l'échange de ligands sur l'atome central dans un complexe ; aux réactions de titrage par substitution ; à l'échange d'un noyau atomique par un noyau de même nombre atomique, mais de masse différente.

Substitution nucléophile

En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.

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