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Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

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Description

Cette séance de cours porte sur les principes des réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en mettant l'accent sur l'activation des acides Lewis et Brønsted du carbonyle et des imines. Parmi les sujets abordés, mentionnons l'activation de LUMO, la catalyse acide Lewis et divers types de réactions comme Aldol, Mannich et Diels Alder. L'instructeur discute de l'utilisation de catalyseurs chiraux, de ligands et du rôle des différents nucléophiles dans l'atteinte d'une énantiosélectivité élevée.

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Concepts associés (32)

Acides et bases de Lewis

droite|vignette|300x300px|Schéma de quelques et Un acide de Lewis est une espèce chimique qui contient une orbitale électronique vide qui est capable d'accepter une paire d'électrons d'une base de Lewis pour former un adduit de Lewis. Une base de Lewis est donc toute espèce qui a une orbitale remplie contenant une paire d'électrons qui n'est pas impliquée dans la liaison mais qui peut former une liaison covalente de coordination (aussi appelée liaison dative) avec un acide de Lewis pour former un adduit de Lewis.

Acide

Un acide est un composé chimique minéral ou organique accepteur, au sens large, de doublets électroniques. Il est généralement défini par des réactions-types dans différents solvants, en particulier en libérant l'ion hydronium dans l'eau. Les acides réagissent souvent en dégageant de l'énergie avec d'autres composés chimiques appelés bases (les alcalis des Anciens), qui, elles, donnent des doublets électroniques et ont le pouvoir de générer, en tout ou partie, l'ion hydroxyle dans l'eau.

Théorie de Brønsted-Lowry

La théorie de Brønsted-Lowry est une extension de la théorie acide-base d'Arrhenius. Elle porte les noms des chimistes anglais Thomas Lowry et danois Joannes Brønsted qui l'énoncèrent indépendamment en 1923. Selon la théorie acide-base d'Arrhenius, un acide est une espèce chimique dont l'entité libère un ion H+ tandis qu'une base est une espèce chimique dont l'entité libére un ion OH−. Ces deux définitions se fondent sur le comportement des entités en solution aqueuse.

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Réaction acido-basique

Une réaction acido-basique ou réaction acide-base est une réaction chimique au cours de laquelle un corps chimique ou entité dite « acide » réagit avec une entité dite « basique » et nommée base. Dans le cas des solvants protiques, en particulier les solutions aqueuses, il se produit un transfert d'un ou plusieurs ions H de l'acide vers la base. La notion de couple acide-base date de 1920, puisqu'elle ne peut apparaître qu'après la définition commune du proton.

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