RacémiqueEn chimie, un racémique ou racémate est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral. Autrement dit, pour le cas des molécules contenant un seul carbone asymétrique, fréquentes en chimie organique, un racémique contient à proportions égales les deux formes (R,S) selon la nomenclature des configurations absolues (règles de Cahn, Ingold et Prelog). Le premier racémique identifié comme tel fut l'acide racémique que Louis Pasteur analysa comme étant un mélange de deux stéréoisomères d'un dérivé de l'acide tartrique, le tartrate d'ammonium et de sodium.
Enantiopure drugAn enantiopure drug is a pharmaceutical that is available in one specific enantiomeric form. Most biological molecules (proteins, sugars, etc.) are present in only one of many chiral forms, so different enantiomers of a chiral drug molecule bind differently (or not at all) to target receptors. Chirality can be observed when the geometric properties of an object is not superimposable with its mirror image. Two forms of a molecule are formed (both mirror images) from a chiral carbon, these two forms are called enantiomers.
DiastéréoisomérieLa diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères.
RacemizationIn chemistry, racemization is a conversion, by heat or by chemical reaction, of an optically active compound into a racemic (optically inactive) form. This creates a 1:1 molar ratio of enantiomers and is referred to as a racemic mixture (i.e. contain equal amount of (+) and (−) forms). Plus and minus forms are called Dextrorotation and levorotation. The D and L enantiomers are present in equal quantities, the resulting sample is described as a racemic mixture or a racemate.
Synthèse asymétriquevignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
Chiralité (chimie)Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.
Centre stéréogèneIn stereochemistry, a stereocenter of a molecule is an atom (center), axis or plane that is the focus of stereoisomerism; that is, when having at least three different groups bound to the stereocenter, interchanging any two different groups creates a new stereoisomer. Stereocenters are also referred to as stereogenic centers. A stereocenter is geometrically defined as a point (location) in a molecule; a stereocenter is usually but not always a specific atom, often carbon.
Spécificité et sélectivitéEn chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.
ConformérieEn chimie, la conformérie est une forme de stéréoisomérie décrivant le fait qu'une même molécule existe sous la forme de plusieurs conformères (ou isomères de conformation) à la suite de la rotation des atomes autour de liaisons chimiques simples. On parle surtout de conformérie en chimie organique, pour des rotations autour des liaisons carbone-carbone. Il existe trois principaux facteurs qui rendent certains conformères plus stables que les autres : L'interaction entre une liaison σ et le lobe orbital arrière d'une liaison σ∗ voisine : cela n'est possible que lorsque les deux liaisons sont décalées.
Effet isotopique cinétiqueL'effet isotopique cinétique (en anglais, kinetic isotope effect ou KIE) est la variation de la vitesse d'une réaction chimique lorsqu'un atome d'un des réactifs est remplacé par l'un de ses isotopes. Par exemple, le remplacement d'un atome C par un atome C conduit à un effet isotopique cinétique défini par le rapport des constantes de vitesse (on met en général au numérateur la constante qui concerne l'isotope le plus léger). Dans la substitution nucléophile du bromure de méthyle par l'ion cyanure, le rapport mesuré est de .
Reaction progress kinetic analysisIn chemistry, reaction progress kinetic analysis (RPKA) is a subset of a broad range of kinetic techniques utilized to determine the rate laws of chemical reactions and to aid in elucidation of reaction mechanisms. While the concepts guiding reaction progress kinetic analysis are not new, the process was formalized by Professor Donna Blackmond (currently at Scripps Research Institute) in the late 1990s and has since seen increasingly widespread use.
Backbone-dependent rotamer libraryIn biochemistry, a backbone-dependent rotamer library provides the frequencies, mean dihedral angles, and standard deviations of the discrete conformations (known as rotamers) of the amino acid side chains in proteins as a function of the backbone dihedral angles φ and ψ of the Ramachandran map. By contrast, backbone-independent rotamer libraries express the frequencies and mean dihedral angles for all side chains in proteins, regardless of the backbone conformation of each residue type.
Conformation éclipséeIn chemistry an eclipsed conformation is a conformation in which two substituents X and Y on adjacent atoms A, B are in closest proximity, implying that the torsion angle X–A–B–Y is 0°. Such a conformation can exist in any open chain, single chemical bond connecting two sp3-hybridised atoms, and it is normally a conformational energy maximum. This maximum is often explained by steric hindrance, but its origins sometimes actually lie in hyperconjugation (as when the eclipsing interaction is of two hydrogen atoms).
Strain (chemistry)In chemistry, a molecule experiences strain when its chemical structure undergoes some stress which raises its internal energy in comparison to a strain-free reference compound. The internal energy of a molecule consists of all the energy stored within it. A strained molecule has an additional amount of internal energy which an unstrained molecule does not. This extra internal energy, or strain energy, can be likened to a compressed spring.
Acide tartriqueL'acide tartrique est le nom usuel de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque qui a pour formule brute . C'est un acide α-hydroxylé. Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH. L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes. Il fut isolé pour la première fois en 1769, par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui fit bouillir du tartre avec de la craie et décomposa le produit en présence d'acide sulfurique. Il peut être synthétisé. C'est le principal acide du vin (provenant du raisin), sous sa forme naturelle c'est-à-dire L-(+).
Énantiomérievignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; ou à un axe de chiralité ; ou à un plan de chiralité.
Synthèse organiquevignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.
Asymétrie des molécules biologiquesL'asymétrie des molécules biologiques, appelée aussi homochiralité (du grec homos, « même », et cheir, « main »), désigne la propriété des molécules du monde vivant qui ont toutes la même chiralité. Les molécules chirales sont des molécules pouvant exister sous deux formes possibles. Dans le cas des constituants élémentaires du vivant, pour des raisons historiques liées à leur représentation en projection de Fischer, on distingue les énantiomères L (laevus, « gauche », ou lévogyre) et D (dexter, « droite » ou dextrogyre), de la même façon que la main gauche et la main droite sont l'image symétrique l'une de l'autre.
Cristallisation (chimie)vignette|Cristaux de sel obtenus par cristallisation lente dans une saumure à température ambiante. 250px|vignette La cristallisation est une opération unitaire du génie chimique consistant à isoler un produit sous forme de cristaux. La cristallisation est l’une des opérations physiques les plus anciennes pratiquées, avec l'évaporation de l’eau de mer pour isoler du sel.
Excès énantiomériqueL'excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l'énantiosélectivité d'une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l'énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la quantité de l'énantiomère opposé (et qui dépasse, donc, le reste racémique du mélange) : où et désignent les fractions molaires des énantiomères dextrogyre et lévogyre, respectivement, et où .
