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Séance de cours

Protéger les groupes dans la synthèse organique

Dans cours

CH-335: Asymmetric synthesis and retrosynthesis

The first part of the course presents the classical methods of asymmetric synthesis. The second part of the course introduces retrosynthesis strategies based on the disconnection approach. ...

Description

Cette séance de cours couvre l'utilisation de groupes protecteurs dans la synthèse organique, en se concentrant sur les stratégies pour les composés aromatiques. Les sujets abordés comprennent les principes de la rétrosynthèse, la déprotection, la stabilité, la structure et les facteurs de sélectivité. La séance de cours souligne l'importance de protéger les groupes pour accroître la stabilité et atteindre la sélectivité.

Enseignant·e·s (2)

Stefano Nicolai

Sandrine Gerber

Sandrine Gerber studied chemistry at the "Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris" in France, where she obtained a diploma of chemical engineer in 1993. The same year she obtained a DEA (Master degree) of organic chemistry at the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). From 1993 to 1996 she did a PhD in organic chemistry under the supervision of Prof. Jean-Pierre Genêt at the Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris. In 1996, she moved to University of Lausanne for a post-doctoral stay under the supervision of Prof. Pierre Vogel. In 1998, she was appointed Maître-Assistante at the Institute of Organic Chemistry in the University of Lausanne. In 2003, she obtained the habilitation to direct research from the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). The same year, she was appointed scientific adjunct at the EPFL and senior scientist (Maître d'Enseignement et de Recherche) in 2006. In December 2014, she was promoted to titular professor. Since September 2007, Sandrine Gerber is deputy to the director of the Institute of Chemical Sciences and Engineering (ISIC). She is also member of the Board of Directors of the Swiss Chemical Society. Since 2007, Sandrine Gerber is part-time lecturer at the university of Fribourg. She was awarded the Prize Eugene Schueller in 1997, the Prize Dufour for prospective organic chemistry in 2005 and the Werner Prize 2010. She also received a special mention in recognition of exceptional quality of pedagogic competencies in the teaching of basic sciences, given by the Direction of the School of Biology and Medicine from the University of Lausanne, in 2013. In October 2018, she will receive the Prize for Excellence in Teaching from the section of Chemistry and Chemical Engineering.

Source officielle

Concepts associés (31)

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

Aromaticité

En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ». Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes : présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; chaque atome du cycle comporte une orbitale p ; les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.

Groupe protecteur

En chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction.

Möbius aromaticity

In organic chemistry, Möbius aromaticity is a special type of aromaticity believed to exist in a number of organic molecules. In terms of molecular orbital theory these compounds have in common a monocyclic array of molecular orbitals in which there is an odd number of out-of-phase overlaps, the opposite pattern compared to the aromatic character to Hückel systems. The nodal plane of the orbitals, viewed as a ribbon, is a Möbius strip, rather than a cylinder, hence the name.

Composé polycyclique

En chimie organique, un composé polycyclique est un composé cyclique constitué par plus d'un cycle. Du fait des propriétés de caténation de l'atome de carbone, les structures cycliques de ces composés sont majoritairement carbonées. Le spiropentane, un composé spiro, est l'un des plus simples représentants. Naphthalene-2D-Skeletal.svg|[[Formule topologique]] du [[naphtalène]], un [[Hydrocarbure aromatique polycyclique|HAP]] à deux cycles (fusionnés). Polynorbornene.svg|Le [[norbornène]] est un [[monomère]] polycyclique.

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Séances de cours associées (32)

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