Séance de cours

Protéger les groupes dans la synthèse organique

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Dans cours

CH-335: Asymmetric synthesis and retrosynthesis

The first part of the course presents the classical methods of asymmetric synthesis. The second part of the course introduces retrosynthesis strategies based on the disconnection approach. ...

Description

Cette séance de cours couvre l'utilisation de groupes protecteurs dans la synthèse organique, en se concentrant sur les stratégies pour les composés aromatiques. Les sujets abordés comprennent les principes de la rétrosynthèse, la déprotection, la stabilité, la structure et les facteurs de sélectivité. La séance de cours souligne l'importance de protéger les groupes pour accroître la stabilité et atteindre la sélectivité.

Enseignant·e·s (2)

Stefano Nicolai

Enseignement et PhD Cours Synthèse asymétrique et rétrosynthèse CH-335

Sandrine Gerber

Sandrine Gerber studied chemistry at the "Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris" in France, where she obtained a diploma of chemical engineer in 1993. The same year she obtained a DEA (Master degree) of organic chemistry at the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). From 1993 to 1996 she did a PhD in organic chemistry under the supervision of Prof. Jean-Pierre Genêt at the Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris. In 1996, she moved to University of Lausanne for a post-doctoral stay under the supervision of Prof. Pierre Vogel. In 1998, she was appointed Maître-Assistante at the Institute of Organic Chemistry in the University of Lausanne. In 2003, she obtained the habilitation to direct research from the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). The same year, she was appointed scientific adjunct at the EPFL and senior scientist (Maître d'Enseignement et de Recherche) in 2006. In December 2014, she was promoted to titular professor. Since September 2007, Sandrine Gerber is deputy to the director of the Institute of Chemical Sciences and Engineering (ISIC). She is also member of the Board of Directors of the Swiss Chemical Society. Since 2007, Sandrine Gerber is part-time lecturer at the university of Fribourg. She was awarded the Prize Eugene Schueller in 1997, the Prize Dufour for prospective organic chemistry in 2005 and the Werner Prize 2010. She also received a special mention in recognition of exceptional quality of pedagogic competencies in the teaching of basic sciences, given by the Direction of the School of Biology and Medicine from the University of Lausanne, in 2013. In October 2018, she will receive the Prize for Excellence in Teaching from the section of Chemistry and Chemical Engineering.

Source officielle

Concepts associés (32)

Motif de distinction illicite

Dans le droit des libertés publiques, un motif de distinction illicite est la véritable raison qui motive une personne physique, une personne morale ou un État à discriminer illégalement quelqu'un. Par distinction illicite, on entend une distinction à proprement parler, ainsi qu'une exclusion ou une préférence. Les motifs de distinction illicite prennent généralement la forme d'énumérations dans des législations importantes telles que des lois constitutionnelles, des lois quasi-constitutionnelles, des lois relatives au travail ou, dans certains pays, des lois pénales.

Groupe protecteur

En chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction.

Synthèse organique

vignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.

Organic Syntheses

Organic Syntheses (abrégé en Org. Synth.) est une revue scientifique à comité de lecture en libre accès fondée en 1921 et qui publie annuellement des procédures détaillées et vérifiées de synthèses de composés organiques à destination de la communauté des chimistes. L'histoire d'Organic Syntheses débute en 1914 avec la Première Guerre mondiale. Du fait du conflit, les États-Unis sont coupés des fournisseurs européens qui fournissent la plupart des produits chimiques nécessaires à la recherche américaine.

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

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Rétrosynthèse : principes de base et composés aromatiques

Couvre les principes de base de la rétrosynthèse et des composés aromatiques en synthèse organique.

Rétrosynthèse : stratégie de synthèse des fragments complexes

Explore la stratégie de rétrosynthèse pour la synthèse de fragments complexes, en utilisant Leucascandrolide A comme étude de cas.

Principes de rétrosynthèse

Explore les principes de la rétrosynthèse, en mettant l'accent sur les rendements élevés, la sélectivité, la protection des groupes et la réduction sélective.

Chimie organique : structures de délocalisation et de résonance

Discute du rôle de la chimie organique dans les composés quotidiens et le concept de structures de résonance, en explorant les facteurs affectant la stabilité et la signification de la résonance dans la compréhension de la réactivité.

Stratégies de synthèse : Tamiflu

Couvre les stratégies de synthèse de l'ingrédient actif du Tamiflu, en se concentrant sur la rétrosynthèse et les ouvertures régiosélectives.

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