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Synthèse totale: Regidins et Ecteinascidin-743

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Dans cours

CH-438: Total synthesis of natural products

Complex polycyclic natural products are chosen to illustrate the evolution of the state-of-the-art of the field, the interplay between strategy and new reactions as well as the importance of implementing multi-bond forming processes in a synthesis. ...

Description

Cette séance de cours couvre la synthèse totale de Regidins et Ecteinascidin-743, détaillant un processus de synthèse en trois étapes avec des rendements élevés et la compréhension profonde de la structure fournie par Ugi 4CR. Il explore également la synthèse de Fukuyama d'Ecteinascidin-743 et la structure unique de (+)-Peganumine A, un alcaloïde octacyclique à faible activité uM contre diverses lignées cellulaires cancéreuses.

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Enseignant·e

Jieping Zhu

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Morgane Elodie Marie Delattre, Paul Jean Gri, Clément Paul Adrien Rols, Yun Hao Shawn Teh A dirigé les thèses EPFL de Jean-Baptiste Gualtierotti, Ala Bunescu, Thomas Buyck, Olivier Wagnières, Minh Tu Ha, Dylan Jean Robert Dagoneau, Antonin François Roland Clemenceau, Cyril Piemontesi, Nicolas David Gaeng, Mathias Mamboury, Raphaël Beltran, Balázs Budai, Teerawat Songsichan, Alexandre Julien Florent Leclair, Bastien Delayre, Rémi Julien Sylvain Andres, Dina Boyar

Source officielle

Concepts associés (31)

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

Alcaloïde

vignette|La caféine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique. Les sont des molécules à bases azotées, le plus souvent hétérocycliques, très majoritairement d'origine végétale. Ils peuvent se présenter sous forme de molécules organiques hétérocycliques azotées basiques. Associés à l'essor de l'industrie pharmaceutique, ils ont permis d'ouvrir le domaine des « médicaments chimiques » à partir de la fin du .

Composé organique

Les composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone, à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse. Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques. Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents. L'étymologie du terme « organique » est historique.

Réaction chimique

Une réaction chimique est une transformation de la matière au cours de laquelle les espèces chimiques qui constituent la matière sont modifiées. Les espèces qui sont consommées sont appelées réactifs ; les espèces formées au cours de la réaction sont appelées produits. Depuis les travaux de Lavoisier (1777), les scientifiques savent que la réaction chimique se fait sans variation mesurable de la masse : , qui traduit la conservation de la masse. thumb|La réaction aluminothermique est une oxydo-réduction spectaculaire.

Alcaloïde indolique

vignette|droite|upright=0.8|Formule structurelle de l'indole. Les alcaloïdes indoliques sont une classe d'alcaloïdes contenant un groupe fonctionnel indole. De nombreux alcaloïdes indoliques comprennent également des groupes isoprènes et sont donc des alcaloïdes indole-terpéniques ou alcaloïdes dérivés de sécologanine et tryptamine. Cette classe d'alcaloïdes est l'une des plus importantes avec plus de 4100 composés différents connus. Beaucoup d'entre eux possèdent une activité physiologique importante et certains d'entre eux sont utilisés en médecine.

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