Séance de cours

Synthèse totale: réaction de Zincke et synthèse de Strychnine

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Dans cours

CH-438: Total synthesis of natural products

Complex polycyclic natural products are chosen to illustrate the evolution of the state-of-the-art of the field, the interplay between strategy and new reactions as well as the importance of implementing multi-bond forming processes in a synthesis. ...

Description

Cette séance de cours couvre la réaction de Zincke, en se concentrant sur l'aldéhyde de Zincke et son mécanisme, découvert en 1904 et redécouvert en 2006. Il se penche également sur la synthèse totale de Strychnine de Vanderwal, détaillant les étapes de synthèse, y compris la formation d'aldéhyde de Zincke, la N-déallylation et une réaction de Diels-Alder. La séance de cours met en évidence les principales caractéristiques de la synthèse, telles que la réaction intramoléculaire de Diels-Alder pour la construction rapide du système cyclique tétracyclique.

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Enseignant·e

Jieping Zhu

Enseignement et PhD Doctorant·es actuel·les Morgane Elodie Marie Delattre, Paul Jean Gri, Clément Paul Adrien Rols, Yun Hao Shawn Teh A dirigé les thèses EPFL de Jean-Baptiste Gualtierotti, Ala Bunescu, Thomas Buyck, Olivier Wagnières, Minh Tu Ha, Dylan Jean Robert Dagoneau, Antonin François Roland Clemenceau, Cyril Piemontesi, Nicolas David Gaeng, Mathias Mamboury, Raphaël Beltran, Balázs Budai, Teerawat Songsichan, Alexandre Julien Florent Leclair, Bastien Delayre, Rémi Julien Sylvain Andres, Dina Boyar

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Concepts associés (32)

Synthèse organique

vignette|Schéma réactionnel de la préparation du diène de Danishefsky La synthèse organique est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques. Les molécules organiques ont souvent un degré de complexité plus élevé que celles dites inorganiques. De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante en chimie organique. À l'intérieur de celle-ci, on distingue deux principaux champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.

Synthèse totale

En chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs.

Chimie organique

La chimie organique est le domaine de la chimie qui étudie les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone (à l'exception de quelques composés simples qui par tradition relèvent de la chimie minérale). Ces composés peuvent être naturels ou synthétiques. Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité.

Composé organique

Les composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone, à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse. Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques. Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents. L'étymologie du terme « organique » est historique.

Danishefsky Taxol total synthesis

The Danishefsky Taxol total synthesis in organic chemistry is an important third Taxol synthesis published by the group of Samuel Danishefsky in 1996 two years after the first two efforts described in the Holton Taxol total synthesis and the Nicolaou Taxol total synthesis. Combined they provide a good insight in the application of organic chemistry in total synthesis. Danishefsky's route to Taxol has many similarities with that of Nicolaou. Both are examples of convergent synthesis with a coupling of the A and the C ring from two precursors.

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