Asymmetric hydrogenationAsymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.
YlureUn ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents.
Catalysevignette|Intérieur du musée de la catalyse à Widnes en Angleterre. En chimie, la catalyse (du grec ancien : , « détacher ») se réfère à l'accélération ou la réorientation de la cinétique de réaction au moyen d'un catalyseur, et dans certains cas à la sélectivité pour diriger la réaction dans un sens privilégié (réaction concurrente, production d'un produit plutôt qu'un autre). Le catalyseur est utilisé en quantité beaucoup plus faible que les produits réactifs. Il n'apparait pas en général dans le bilan de réaction, donc pas dans son équation globale.
Synthèse asymétriquevignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
PhosphoniumLe cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+. Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important : PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl−. Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines : PR3 + H+ → HPR3+.
Cycloaddition 1,3-dipolaireLa cycloaddition 1,3-dipolaire, aussi connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen ou réaction de Huisgen est une réaction en chimie organique appartenant à la grande famille des cycloadditions péricycliques concertées. C'est une réaction entre un 1,3-dipôle et un dipolairophile, la plupart du temps un alcène substitué, pour former un cycle à cinq atomes. Rolf Huisgen fut le premier à effectuer des recherches sur cette réaction en variant les 1,3-dipôles et à considérer son importance dans la synthèse d'hétérocycles à cinq atomes.
Couplage de SonogashiraLe couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Hydrogénation par transfertL'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.
Centre stéréogèneIn stereochemistry, a stereocenter of a molecule is an atom (center), axis or plane that is the focus of stereoisomerism; that is, when having at least three different groups bound to the stereocenter, interchanging any two different groups creates a new stereoisomer. Stereocenters are also referred to as stereogenic centers. A stereocenter is geometrically defined as a point (location) in a molecule; a stereocenter is usually but not always a specific atom, often carbon.
HydrogénationL'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2) à un autre composé. Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des composés organiques. Elle nécessite en général une catalyse, les réactions sans catalyse nécessitant de très hautes températures. On appelle la réaction inverse de l'hydrogénation la déshydrogénation. Les réactions où des liaisons sont brisées tandis que de l'hydrogène est additionné sont appelées hydrogénolyses (cette réaction pouvait s'appliquer aux liaisons carbone-carbone comme aux liaisons carbone-hétéroatome — O, N, X).
PalladiumLe palladium est l'élément chimique de numéro atomique 46, de symbole Pd. Le palladium fait partie du groupe du platine. Le corps simple palladium, platinoïde léger et rare, est parfois considéré comme un métal noble, pour les applications des métaux précieux. Le palladium a été découvert, avec le rhodium, à partir du platine natif brut en 1803 par le médecin et chimiste anglais William Hyde Wollaston. Le nom, donné par Wollaston lui-même l'année suivant sa découverte, dérive de l'astéroïde Pallas découvert le par l'astronome allemand Heinrich W.
Réaction de WittigLa réaction de Wittig est un cas particulier des additions nucléophiles. Il s'agit de l'addition d'un ylure de phosphore (phosphorane) (souvent appelé réactif de Wittig) sur un composé carbonylé (aldéhydes et cétones) pour former des composés éthyléniques (éthylène substitué). Georg Wittig a reçu en 1979 le prix Nobel de chimie pour la découverte de cette nouvelle méthode de synthèse d'alcènes.
PhosphineLa phosphine, hydrure de phosphore, phosphure d'hydrogène, ou phosphane (nomenclature IUPAC) est un composé inorganique du phosphore et de l'hydrogène, de formule PH. À température et pression ordinaires, la phosphine est un gaz hautement écotoxique, phytotoxique, hautement toxique pour les mammifères (dont l'être humain), et . La phosphine est utilisée comme pesticide, et serait le plus utilisé dans le monde comme fumigant, bien qu'un nombre croissant de souches d'espèces ciblées y soient devenues résistantes.
Oxyde de phosphineLes oxydes de phosphine sont des composés phosphorés de formule OPX3. Lorsque X est un alkyle ou un aryle, on parle alors d'oxydes d'organophosphine, avec l'oxyde de triphénylphosphine comme exemple ; le trichlorure de phosphoryle (Cl3PO) est un oxyde de phosphine inorganique. Les oxydes de phosphine sont des composés thermostables, ne se décomposant qu'au-dessus de . Le terme « phosphoryle » réfère au groupe fonctionnel avec une liaison double phosphore-oxygène. vignette|Modèle ball-and-stick du composé parent des oxydes de phosphine.
DiastéréoisomérieLa diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères.
Wittig reagentsIn organic chemistry, Wittig reagents are organophosphorus compounds of the formula R3P=CHR', where R is usually phenyl. They are used to convert ketones and aldehydes to alkenes: Because they typically hydrolyze and oxidize readily, Wittig reagents are prepared using air-free techniques. They are typically generated and used in situ. THF is a typical solvent. Some are sufficiently stable to be sold commercially. Wittig reagents are usually prepared from a phosphonium salt, which is in turn prepared by the quaternization of triphenylphosphine with an alkyl halide.
Metal-phosphine complexA metal-phosphine complex is a coordination complex containing one or more phosphine ligands. Almost always, the phosphine is an organophosphine of the type R3P (R = alkyl, aryl). Metal phosphine complexes are useful in homogeneous catalysis. Prominent examples of metal phosphine complexes include Wilkinson's catalyst (Rh(PPh3)3Cl), Grubbs' catalyst, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). Many metal phosphine complexes are prepared by reactions of metal halides with preformed phosphines.
Catalyse homogèneLa catalyse homogène est un type de catalyse dans laquelle le catalyseur est dans la même phase que les réactifs et les produits de la réaction catalysée. On distingue deux catégories de catalyse homogène, selon qu'il s'agit de : acides ou bases. On la qualifie de catalyse homogène acido-basique ; oxydants ou réducteurs. On la qualifie de catalyse homogène oxydo-réductrice. Contrairement à la catalyse hétérogène qui permet de séparer le catalyseur facilement, la catalyse homogène ne permet pas de séparer le catalyseur tel quel du milieu réactionnel.
Réaction de SuzukiLa réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).
Addition de MichaelL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
