Publication

Switching on and off metalation sites in triarylphosphines by manipulating substrate coordination

Manfred Schlosser
1998
Journal Articles

Résumé

The inductive electron-withdrawing effect of the pos. charged P atom in triarylphosphine-BH3 adducts is largely compensated by the steric congestion caused in its vicinity. Therefore, Ph3P.BH3 reacts only sluggishly even with superbasic reagents, and products derived from ortho-metalated intermediates by their trapping with electrophiles are formed only in poor yield. However, the BH3 adducts of 3-MeOC6H4PPh2 and 3-FC6H4PPh2 are readily deprotonated at the hetero-adjacent para position and converted into final products in high yields. The P-remote regioselectivity of these phosphine-BH3 zwitterions is complementary to that previously obsd. with the corresponding phosphine oxides. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/fd5474e8-ef03-4c22-99a7-1069702c2adf

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Concepts associés (18)

Composé organoboré

Les composés organoborés sont une classe de composés organiques comportant au moins une liaison entre un atome de carbone et un atome de bore. Le terme « organoborane » est parfois utilisé comme synonyme de composé organoboré, mais il est aussi utilisé dans un sens plus restreint pour désigner les seuls dérives alkylés ou arylés du borane (BH3), comme les trialkylboranes (BR3). Parmi les autres grandes familles des composés organoborés, on compte les acides boroniques et les esters boroniques Organoboran.

Effet inductif

Au sein d'un composé chimique, l'effet inductif consiste en la propagation d'une polarisation électronique au fil des liaisons chimiques, due à la différence d'électronégativité des différents éléments liés entre eux. L'électronégativité est la capacité d'un élément à attirer les électrons, donc leur charge électrique, lorsqu'il est lié à un autre atome. L'électronégativité est relative : un élément A est électronégatif par rapport à un autre élément B si A attire de façon plus forte les électrons, B sera alors dit électropositif par rapport à A.

Effet mésomère

L'effet mésomère en chimie est un effet électronique de chimie organique lié à la délocalisation des électrons. Il caractérise la propriété d'un substituant ou d'un groupe fonctionnel de céder ou d'accepter un doublet d'électron, permettant la délocalisation de celui-ci, et d'abaisser l'énergie du composé total avec pour effet de le stabiliser. Cet effet est utilisé de façon qualitative pour décrire le rôle de ce substituant dans la structure résonante, et symbolisé par la lettre M.

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