Publication

Die Horner-Variante der Wittig-Reaktion : unter milden Bedingungen durchführbar und mit stereochemischen Optionen ausgestattet

Manfred Schlosser
1976
Journal Articles

Résumé

Metalated phenylphosphine oxides reacted with aldehydes at room temp. to give trans olefins with high selectivity. Thus, Ph2P(O)CH2Ph was treated with BuLi, then with PhCHO to give 78% trans-stilbene. The configuration of a double bond present in the starting material was conserved throughout the reaction sequence, e.g., (E)-Ph2P(O)CH:CHMe reacted with BuLi and PrCHO to give 28% (E,E)-MeCH:CHCH:CHPr, with only traces of the other isomers. [on SciFinder (R)]

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Manfred Schlosser
1976
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Concepts associés (12)

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

Réaction chimique

Une réaction chimique est une transformation de la matière au cours de laquelle les espèces chimiques qui constituent la matière sont modifiées. Les espèces qui sont consommées sont appelées réactifs ; les espèces formées au cours de la réaction sont appelées produits. Depuis les travaux de Lavoisier (1777), les scientifiques savent que la réaction chimique se fait sans variation mesurable de la masse : , qui traduit la conservation de la masse. thumb|La réaction aluminothermique est une oxydo-réduction spectaculaire.

Réaction de Heck

La réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) ou l'acétate de palladium(II).

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