Publication

Regioselective base-induced ethereal bridge openings of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic derivatives; Synthesis of squalestatin core analogues

Pierre Vogel
1999
Journal Articles

Résumé

The Diels-Alder adduct of furfuryl alcohol and maleic anhydride was converted into dimethyl 5-exo,6-exo-dihydroxy-1{[tris (isopropyl)silyloxy] methyl} -7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo-dicarboxylate (12). Regioselective monosilylation of diol 12 gave the 5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl ether 18. Under basic conditions the 7-oxanorbornane system of 18 was isomerized selectively into a 4,5,6-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic derivative that was converted into a doubly-branched hepturonic acid derivative (24), potential precursor for the preparation of squalestatin core analogues.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/fbec4ec4-32a5-48b5-b0e7-841d582c8833

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Pierre Vogel
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Concepts associés (9)

Composé organoboré

Les composés organoborés sont une classe de composés organiques comportant au moins une liaison entre un atome de carbone et un atome de bore. Le terme « organoborane » est parfois utilisé comme synonyme de composé organoboré, mais il est aussi utilisé dans un sens plus restreint pour désigner les seuls dérives alkylés ou arylés du borane (BH3), comme les trialkylboranes (BR3). Parmi les autres grandes familles des composés organoborés, on compte les acides boroniques et les esters boroniques Organoboran.

Acide dicarboxylique

Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle. Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères tels des polyesters polyamides. En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

Hydroboration

L'hydroboration est une réaction de chimie organique transformant un alcène en alcool par utilisation de borane, elle fut découverte par Herbert C. Brown, chimiste britannique lauréat du Prix Nobel de chimie en 1979. L'hydrogène et le groupement hydroxyle se fixent en position cis réalisant ainsi une synhydroxylation. L'hydroboration est une réaction qui suit l'inverse de la règle de Markovnikov car l'alcool se trouve sur l'atome de carbone le plus hydrogéné (le moins substitué).

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