N-glycosylationvignette|Les différents types de glycanes dans différents organismes. La N-glycosylation est une opération biochimique qui se produit dans le réticulum endoplasmique qui concerne les protéines solubles et transmembranaires. Elle correspond à la fixation d'une arborescence sucrée de 14 sucres sur les chaînes peptidiques en croissance dès leur entrée dans la lumière du RE. Elle équivaut à un étiquetage de la protéine qui la protège de la dégradation enzymatique, augmente son hydrophilie, aide au repliement de la protéine et participe au contrôle qualité.
GlycosylationLa glycosylation est une réaction enzymatique consistant à lier de façon covalente un glucide à une chaîne peptidique, une protéine, un lipide ou d'autres molécules. À ne pas confondre avec la glycation, réaction purement chimique et spontanée. Le processus de glycosylation débute dans le réticulum endoplasmique rugueux (RER) et s'achève dans l'appareil de Golgi. La glycosylation concerne essentiellement les protéines membranaires ainsi que les protéines sécrétées.
Chemical glycosylationA chemical glycosylation reaction involves the coupling of a glycosyl donor, to a glycosyl acceptor forming a glycoside. If both the donor and acceptor are sugars, then the product is an oligosaccharide. The reaction requires activation with a suitable activating reagent. The reactions often result in a mixture of products due to the creation of a new stereogenic centre at the anomeric position of the glycosyl donor.
Sucrevignette|Usine sucrière transformant la canne à sucre en sucre de canne à La Réunion. vignette|Cristaux de sucre raffiné (macrophotographie). Le sucre est une substance de saveur douce extraite principalement de la canne à sucre ou de la betterave sucrière. Le sucre est une molécule de saccharose (glucose + fructose). Il est également possible d'obtenir du sucre à partir d'autres plantes. Toutefois, d'autres composés de la même famille des saccharides ont également une saveur douce : le glucose, le fructose.
Ose réducteurUn ose réducteur est un type d'ose possédant un groupe aldéhyde ou capable d'en former un par isomérie. La forme hémiacétal cyclique d'un aldose peut s'ouvrir pour présenter une fonction aldéhyde, et certains cétoses peuvent par tautomérie se transformer en aldoses. Cependant les acétals, notamment ceux formant des liaisons polyosidiques, ne peuvent pas facilement devenir des aldéhydes libres. Cette fonction aldéhyde permet à l'ose d'agir comme réducteur, comme dans la réaction de Tollens, le test de Benedict, ou la réaction de Fehling.
Groupe protecteurEn chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction.
Liaison osidiqueUne liaison osidique est une liaison chimique covalente entre : Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1 chez les aldoses et numéro 2 des cétoses) ; Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée...). La formation de la liaison produit de l'eau. Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β.
OligosaccharideLes oligosaccharides (anglicisme), aussi nommés oligoholosides ou oligosides, sont des oligomères formés d'un nombre n d'oses (monosaccharides) par liaison glycosidique alpha ou bêta. Par convention, le nombre n varie de 3 à 10. Là, ils sont placés entre les oses simples (n=1) et les polysaccharides (polyosides) (n>10). Cependant, cette limite de dix unités n'est pas totalement figée et les polysaccharides de degré de polymérisation de 11 à 25 leur sont souvent assimilés.
PolysaccharideLes polysaccharides (parfois appelés glycanes, polyosides, polyholosides ou glucides complexes) sont des polymères de la famille des glucides constitués de plusieurs oses liés entre eux par des liaisons osidiques. Les polyosides les plus répandus et connus dans le règne végétal sont la cellulose et l’amidon, tous deux polymères du glucose.
HétérosideLes hétérosides (ou glycosides) sont des molécules nées de la condensation d’un sucre (ose, alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou génine). Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit une classification du glycoside. La liaison peut être de type O- (définissant un O-glycoside), de type N- (définissant une glycosylamine), de type S- (définissant un thioglycoside ex. glucosinolate), ou de type C- (définissant un C-glycoside).
GlycoprotéineUne glycoprotéine est une protéine portant un ou plusieurs groupements oligosides. C'est un hétéroside (composé de plusieurs oses différents) dont le premier motif glucidique est fixé de façon covalente à la chaine polypeptidique. Une glycoprotéine est synthétisée par la glycosylation d’une protéine, qui peut être de trois types (N-glycosylation, C-glycosylation et O-glycosylation) selon l’acide aminé utilisé, asparagine (NH2), tryptophane (en C2), sérine ou thréonine (OH).
Composé cycliquevignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.
Synthèse chimiqueUne synthèse chimique est un enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre volontairement ou non permettant l'obtention d'un ou de plusieurs produits finaux, parfois avec isolation de composés chimiques intermédiaires. Les synthèses chimiques peuvent avoir lieu à toutes sortes d'échelles : du laboratoire de recherche (de l'ordre du gramme ou moins) à l'industrie chimique (souvent de l'ordre de la tonne ou plus) ou dans la nature (biosynthèses).
Synthèse peptidiqueEn chimie organique, la synthèse peptidique est la production de peptides, des composés organiques, dans lesquels des acides aminés sont liés par l'intermédiaire de liaisons amide, qui dans ce cas prennent le nom de liaisons peptidiques. Le processus biologique de la production de peptides longs (protéines) est connu comme la biosynthèse des protéines. Les peptides sont synthétisés par le couplage du groupe carboxyle d'un acide aminé avec le groupe amino de l'acide aminé suivant dans la molécule.
Cétonevignette|Cétone. Une cétone est un composé organique faisant partie de la famille des composés carbonylés, c'est-à-dire dont l'un des carbones porte un groupement carbonyle. Contrairement aux aldéhydes (qui n’ont autour de ce groupement qu’un carbone primaire), c'est un carbone secondaire (lié à exactement 2 atomes de carbone voisins) qui porte le groupement carbonyle pour les cétones. Une cétone contient donc la séquence R-CO-R1 (image ci-contre), où R et R1 sont des chaînes carbonées, et pas de simples atomes d'hydrogène liés au carbone central porteur de la fonction carbonyle.
Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Solution aqueusevignette|Photo montrant la préparation d'une solution aqueuse au moment où est versé le soluté. En chimie, une solution aqueuse est une phase liquide contenant plusieurs espèces chimiques, dont une ultramajoritaire, l'eau (H2O, le solvant), et des espèces ultraminoritaires, les solutés ou « espèces chimiques dissoutes ».
Réaction de HeckLa réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) ou l'acétate de palladium(II).
Composé chimiqueUn composé chimique ou corps composé, en chimie, est une substance chimique pure composée d'au moins deux éléments chimiques différents. Les atomes formant les assemblages des composés chimiques sont liés entre eux par des liaisons chimiques, qui peuvent être de différentes natures. Selon la nature des liaisons et des atomes qui les composent, les composés chimiques sont répartis dans différentes catégories comme les composés organiques, inorganiques, ioniques, intermétalliques ou encore les complexes.
Couplage de KumadaUn couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.
